Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Захарьевкий В.А. Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2
 
djvu / html
 

120
СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ
ОН
ч /7ОН
со,н он
/ л.
Вг
4-БРОМРЕЗОРЦИН
ОН
f Вг, -. JI
НВг
СОоН
он
Вг
(100 )
Н
он
С02
С02Н
Предложили: Р. Сэндин. и Р. Мак-Ки. Проверили: В. Хартман и Дж. Дакки.
1. Получение
В 1-литровую колбу, снабженную механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 46,2 г (0,3 мол.) 2,4-диоксибензой-ной ( -резорциновой) кислоты (стр. 430) и 350 мл ледяной уксусной кислоты. Пускают в ход мешалку и смесь нагревают до тех пор, пока все не растворится (45 ), после чего дают ей охладиться до 35 . Затем при энергичном перемешивании через капельную воронку прибавляют раствор 48 г (15 мл, 0,3 мол.) брома в 240 мл ледяной уксусной кислоты. Прибавление брома продолжается около часа, причем в продолжение реакции температуру реакционной смеси .все время поддерживают при 30-35 . После того как все количество брома прибавлено, раствор выливают в 5 л воды, смесь охлаждают до 0-5 и оставляют стоять на несколько часов. Мелкие белые кристаллы 2,4-диокси-5-бромбензойной кислоты собирают в бюхнеровской воронке диаметром в 10 см и промывают 500 мл холодной воды. Сырой продукт после сушки на воздухе при комнатной температуре плавится при 194-200 . Вес его 55-60 г. С целью очистки его растворяют в 1,5 л кипящей воды, раствор кипятят с обратным холодильником в течение часа (примечание 1), фильтруют горячим и охлаждают в бане со льдом. Выкристаллизовавшийся продукт собирают, промывают 100 мл холодной воды и сушат на воздухе. Выход бесцветной 2,4-диокси-5-бромбензойной кислоты с т. пл. 206,5-208,5 (исправл.)составляет40-44г(57-63%теоретич.).
30 г очищенной 2,4-диокси-5-бромбензойной кислоты кипятят с обратным холодильником в течение 24 час. с 375 мл воды. Полученный раствор фильтруют, охлаждают и экстрагируют сперва 400 мл, а затем 200 мл эфира. Эфир выпаривают и сушат 4-бром-резорцин на паровой бане. Выход продукта с т. пл. 100-102 (примечание 2) составляет 22-22,5 г (90-92% теоретич.).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия