Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Вейганд К.N. Методы эксперимента в органической химии Часть 2
 
djvu / html
 

560 РЕАКЦИИ ОБМЕНА
аналогичным образом реакций, которые благодаря этому известны под названием бензидиновых перегруппировок.
Теоретические представления о механизме этой реакции будут разобраны нами лишь в той мере, в которой они имеют препаративное значение. По этому вопросу имеется очень интересная работа, принадлежащая К. Ингольду и В. Кидду [1534]. Если предположить, что бензидиновая перегруппировка проходит исключительно путем внутримолекулярного превращения, то в случае смеси гидразинов
/ Ч - NH-NH-/ А у и /1TN-NH.NH-/1TN
в результате перегруппировки могут получиться лишь два бензи-дина; если же при этом происходят и интермолекулярные реакции, то можно было бы ожидать и образования смешанного бензидина, обладающего формулой
NHf
На самом деле последнего явления, однако, не наблюдается, и поэтому получение смешанных бензидинов при помощи подобных способов осуществлено быть не может.
Перегруппировка диазоаминосоединений, в результате которой они превращаются в аминоазосоединения, в сущности очень похожа на бензидиновую перегруппировку. Как в том, так и в другом случае при действии обладающих кислотным характером соединений образуются продукты с более сильно выраженными основными свойствами, чем исходные вещества. Таким образом, можно представить себе, что кислота в своем стремлении к насыщению путем перестройки молекулы создает вещество, обладающее более сильно выраженными основными свойствами.
Фенилгидразоны
Одной из самых замечательных молекулярных перегруппировок является установленное Э. Фишером образование индолов из фенилгидразонов типа ацетонфенилгидразона. Реакция эта протекает по уравнению:
СН /\
NH4
NH-N NH
и сопровождается выделением аммиака, причем в качестве катализатора применяют при этом хлористый цинк. Варьируя исходные продукты, можно получить таким образом целый ряд произ-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 561 562 563 564 565 566 567 568 569 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710


Лабораторные методы и промышленная органическая химия