Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Вейганд К.N. Методы эксперимента в органической химии Часть 2
 
djvu / html
 

510 РЕАКЦИИ ОБМЕНА
манганата, в результате которых образуются гликоли; эти же последние могут быть легко расщеплены по способу, разработанному Криги (см. выше, стр. 508).
Очень большое значение имеет также расщепление двойных связей при действии озона (см. стр. 134). Образующийся в первой стадии этой реакции гетероциклический продукт присоединения расщепляют при действии воды или же водорода в момент выделения. В результате разложения образуется по уравнению
R-CH - О- НС- R Н20 -» 2RCHO НаО2
перекись водорода, которая может окисляющим образом действовать на полученный альдегид, благодаря чему всегда имеется возможность образования карбоновых кислот. Расщепление озонидов с целью выделения альдегидов рекомендуется проводить поэтому при действии цинка и ледяной уксусной кислоты:
R.CH.O.CH.R-f2H-»2R-CHO H20. I I
О О
Во взаимодействие с озоном вступают не только алифатические двойные связи, но также и ароматические; бензол дает, например, при его действии триозонид.
Действие другого, часто применяющегося окислителя - перекиси водорода, а также и действие надкислот было уже разобрано нами выше (см. стр. 136); при их помощи при определенных условиях могут быть получены этиленоксиды или оксидосоединения, расщепление которых происходит в дальнейшем обычным образом, так как они, повидимому, превращаются сначала в гликоли.
При действии хромовой кислоты продуктов присоединения выделить не удается, а получаются сразу окончательные продукты расщепления.
Легкость, с которой двойная связь вступает в реакции окисления, в очень сильной степени зависит от имеющихся в молекуле заместителей. Двойные связи в чисто алифатических системах обычн» не поддаются действию кислорода воздуха и сравнительно устойчивы (ср., однако, циклогексен, стр. 144). В случае же систем с сопряженными двойными связями, которые имеются, например, в высыхающих маслах, устойчивость по отношению к действию кислорода сильно снижена; однако в результате окисления здесь .н& происходит, повидимому, расщепления молекул, а процесс высыхания при образовании пленок приводит, наоборот, к увеличению размеров молекулы.
Легко расщепляются при действии кислорода воздуха двойные связи, соединяющие между со ой два кольца; так, например, углеводород Гребэ дибнфениленэтилен превращается в спиртовом или

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 511 512 513 514 515 516 517 518 519 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710


Лабораторные методы и промышленная органическая химия