Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Вейганд К.N. Методы эксперимента в органической химии Часть 2
 
djvu / html
 

460
РЕАКЦИИ ОБМЕНА
1) карбонильная группа: метилкетоыы;
2) карбоксильная группа: уксусная кислота (или эфир уксусной кислоты);
3) нитрильпая группа: ацетонитрил.
Находящиеся в ядре метильные группы обладают реакционной способностью, если ядро ароматическое и содержит в определенных положениях другие заместители (а), а также когда метиль-ная группа связана с некоторыми гетероциклическими системами (б).
.а) Мононитротолуолы не способны вступать, так же как и сам толуол, в реакцию с бензальдегидом. При взаимодействии же 2,4-динитротолуола с бензальдегидом в пиперидине легко образуется, по Тиле и Эскалесу [1296], динитростильбен
02N-
-сна
-N02
ОСИ -
/\
\
сн = сн -
.- N0,
б) а-Пиколин дает при взаимодействии с ацетальдегидом при 250 , по Ладзнбургу [1297], ос-пропенилниридин
ОСН-СН3
N N
•v-Пиколин образует, по Фридлендеру [1298], при конденсации с .и-нитробензальдегидом л«-нитро-у-стильбазол:
]\( / \ . РН L Г\ГП / \
;-СН, ОСН
N0,
\
.-СН = СН -<
N0,
Способность метилпирролов вступать в соответствующие реакции конденсации с пирролальдегидами неоднократно была использована Г. Фишером и его сотрудниками при проведении ими синтезов порфиринов (см. Г. Фишер и Орт [1299]).
Метильная группа, находящаяся рядом с указанными выше активирующими группами, может также содержать заместители, причем некоторые из них повышают, другие же понижают ее реакционную способность. Само собой понятно, что увеличение числа активирующих групп повышает реакционную способность. Так, например:

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710


Лабораторные методы и промышленная органическая химия