Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Вейганд К.N. Методы эксперимента в органической химии Часть 2
 
djvu / html
 

450
РЕАКЦИИ ОБМЕНА
Примеры
Так как во всех элементарных пособиях имеются описания наиболее простых реакций конденсации сложных эфиров, то здесь мы приводим лишь более сложные случаи ее применения, рассмотрение которых делает очевидным значение этого метода.
При полном синтезе оснований группы хинина - гидрохини-дина и гидрохинина [см. примечание 97, стр. 647] -обе половины молекулы многоядерной гетероциклической системы связывают между собой реакцией, аналогичной с конденсацией ацетоуксусного эфира.
Так, например, по П. Рабе с сотрудниками [1272], обрабатывают 20 г этилового эфира бензоилгомоцинхолойпоновой кислоты (I) и 30 г этилового эфира хининовой кислоты (II) этилатом натрия, полученным из 3,5 г натрия и 7 г абсолютного спирта, и реакционную смесь нагревают без растворителя приблизительно до 80 . Полученный продукт обрабатывают ледяной водой, щелочной раствор отделяют от неизмененных исходных продуктов и подкисляют серной кислотой до кислой реакции на конго. Выделяющееся масло извлекают эфиром, и эфирный раствор высушивают прокаленным сульфатом натрия. Получающийся после отгонки растворителя эфир (3-кетокислоты (III) кипятят в продолжение нескольких часов с 17-проп. соляной кислотой; при этом имеют место отщепление бензольной группы, омыление и декарбоксилирование и образуется гидрохинотоксин (IV). Выход неочищенного продукта составляет 12,9 г, т. е. 62,5% от теории. Очистку некристаллического токсина проводят через его N-дибензоил-й-тартрат:
CH.-CH.GOOG.HS с,н5оос
сн
СН2
. сн
сн
GOOC.H-, СН,
со
I
СН2 СН-С2Н5
сн, сна \/
N-CO-C6H5
• (I)
СН2 СН-С,Н,
сн» сн.
N
N-CO-C6H5
(И) (III)
СН,--------------СН2------------- СО
\/\
N
сн
СН2
СН, СН2
\/
NH
сн.
N
(IV)
Существует и другая, имеющая большое значение область применения реакции конденсации сложных эфиров, которая была

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710


Лабораторные методы и промышленная органическая химия