Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Вейганд К.N. Методы эксперимента в органической химии Часть 2
 
djvu / html
 

250 ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОДА С ТРЕХВАЛЕНТНЫМ АЗОТОМ
кали, извлекают эфиром, сушат поташом и перегоняют. Получается 4 г бензиламина с т. кип. 65-66 и 1 г дибензиламина с т. кип. 150 при 10 мм. Соответствующим восстановлением 33 гаце-тонитрила было получено 6 г этиламина и совсем не получилось диэтил амина.
Таким образом, выходы не особенно удовлетворительны, но порядок величин сохраняется даже в сложных случаях. Например, из 12 г 2,6-дихлор-4-циашшридина удало.сь получить 4,5 г 2,6-дихлор-4-пиридиламинометана. Следовательно, этот метод может оказаться очень полезным в тех случаях, когда каталитическое восстановление может привести к удалению галогена из ядра.
Восстановлением азосоединений
Этот метод особенно пригоден для получения аминонафтолов, которые лучше получаются этим путем, чем из нитрозонафтолов. Так, 1-амино-2-нафтол, исходный продукт для синтеза о-нафт.охи-нона, получают из красителя оранж II по схеме
HaN.C6H4-S03H.
Повидимому, нецелесообразно исходить при этом из выделенных красителей. Физер [667] достиг лучших результатов, чем более ранние исследователи (ср. также «Синт. орг. преп.», сб. 2, стр. 48), применяя свежий краситель, приготовленный сочетанием диазотированной сульфаниловой кислоты с р-нафтолом.
В то время как 1-амино-2-нафтол может быть получен также и из а-нитрозо- -нафтола (ср., например, Цинке [668]), изомерный ему 1-амино-4-нафтол может быть с успехом получен только из азо-красителя оранж I совершенно аналогичным методом.
г) Прочие методы
По методу, предложенному Лейкартом [669] и усовершенствованному затем Валлахом [670], первичные амины типа <х-фенил-этиламина могут быть получены по следующей схеме [см. примечание 40, стр. 622]:
NH-CHO R - СН (NHCHO) • СН3 Н20 -» R • СН (NH2) • СН3 НСООН.
Следовательно, сначала образуются замещенные формамиды, которые затем могут быть гидролизованы кислотами. В «Синт.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710


Лабораторные методы и промышленная органическая химия