Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Вейганд К.N. Методы эксперимента в органической химии Часть 2
 
djvu / html
 

140 ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОД- КИСЛОРОД
невозможно уловить первые продукты реакции. Если растворить с хорошим охлаждением бензоилфенил ацетилен в приблизительно десятикратном количестве серной кислоты и оставить раствор на воздухе, в большом количестве выкристаллизовывается дибензоил-метан, так как серная кислота разбавляется, притягивая влагу. При этом сначала наблюдается появление метастабильной модификации (см. статью Вейганда и Бауэра [311]).
Эта реакция приобрела в последнее время большое значение в технике; в частности, она приводит от винил ацетилена, СН2 : СН-СН : СН, к винилметилкетону, СН2 : СН-СО-СН3, служащему исходным материалом для пластмасс. Однако лабораторные способы получения этого исключительно легко полимеризу-ющегося вещества пока неизвестны.
3. ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГИДРОКСИЛЪНЫХ ГРУПП К ЭТИЛЕНОВЫМ СВЯЗЯМ
Перманганат калия в содовом или щелочном растворе действует почти на все этиленовые соединения по очень общей схеме: R-CH :CH-R О Н20-» R-CHOH-CHOH-R, которая формально похожа на присоединение перекиси водорода [см. примечание 18, стр. 610]. Сама перекись во до рода приводит сначала к образованию окисей R-СП : CH-R H202 - RCH-CH-R Н2О,
О
из которых последующим омылением получаются гликоли [см. примечание 19, стр. 610].
В качестве примера применения этого в принципе чрезвычайно простого метода приведем пропись получения фенилглицери-новой кислоты из коричной кислоты по Фиттигу [312], откуда ведут начало первые обобщения случайных до этого наблюдений.
Один моль коричной кислоты растворяют в рассчитанном количестве соды так, чтобы получился 1-2-проц. раствор кислоты, и медленно, с размешиванием и охлаждением льдом, приливают 1 моль перманганата калия в виде 2-проц. раствора. После отделения окиси марганца фильтрованием и упаривания маточного раствора получают обычными способами фенилглицериновую кислоту.
Способ применим почти во всех случаях. Так, например, его можно применить к гетероциклическим карбоновым кислотам;
из ос-хинолилакриловой кислоты \/\/-СН : СН-СООН, цо Эйн-
N
горну и Шерману [313], получается соответствующая глицериновая кислота следующим образом:
К раствору 5 г хинолилакриловой кислоты в рассчитанном количестве соды (общий объем 500 мл) в течение 2 час. при разме-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710


Лабораторные методы и промышленная органическая химия