Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

90
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
СН3 СН3
\ РН \ ьпз Zn-Hg-C2H5OH I •••-, 1 гн
ьпа
\/\ / N -свн5 - Л; \ /СвН5 N
I ОН
сн,
СН3
XXIII XXIV
Синтез 2-фенил-5-сткрил-6-аминоиндолина (XXVI) кипячением 1,3-дисти-рил-4,6-диаминобензола (XXV) с этиловым спиртом и пикриновой кислотой представляет другой интересный метод получения индолина [414].
СвН5СН=
•т
H2N>4 ,
INH.
H.N
XXV
N Н
XXVI
Производные индолинов
2-Оксииндолины (индолинолы). Одним из простейших представителей этого ряда соединений является 2-окси-1,3,3-триметилиндо.пин (II). Последний образуется при действии щелочи на иодметилат индоленина (I), полученный конденсацией по методу Фишера из изомасляного альдегида и несимметричного метилфенилгидразина в метиловом спирте в присутствии иодистово-дородной кислоты [349]. К этому же соединению приводит восстановление 1,3,3-триметилоксиндола (III) натрием в спирте [348]. Указанный индолинол ведет себя подобно типичному псевдооснованию, легко окисляясь аммиачным раствором окиси серебра в оксиндол [349].
\СН3
сно
HJ
СН3
I
сн.
СН3
I
NaOH
J-
СН3 СН3
\/\

N
СН3
III
AgNO3 NH4OH
Na-C2H5OH
ч/у
СН3 II
ОН
Соединения такого типа и их превращения играют важную роль в синтезе физостигмина и в доказательстве его структуры. Так называемое метин-ное основание (VI), полученное действием щелочи на иодметилат (V) эзере-тола (IV) [415 416], было окислено красной кровяной солью в соответствующий оксиндол (VII).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия