Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ •
-•. Иодметилат соединения XXXII (XXXIII) при действии едкого калиг а затем бромной воды дал 1-метил-3,3-диэтилоксиндол (XXXV) и небольшое количество дибромпроизводного этого соединения. Планше установил полное подобие в свойствах указанного оксиндола и его аналога с двумя метильны-ми группами, полученного Брукнером [349]. , ;
Отношения, существующие между соединениями XV и XVI, были разъяснены Планше следующим образом. При реакции индоленина XV с йодистым метилом в результате присоединения йодистого метила с последующим отщеплением йодистого водорода получается соединение XXXVI. Восстановление 1-метил-2-метилен-3,3-диэтилиндолина (XXXVI) натрием и спиртом привело к 1,2-диметил-3,3-диэтилиндолину (XXXVII). При отщеплении с помощью ирдистоводородной кислоты N-метильной группы образуется 2-метил-3,3-ди-этилиидолин (XXXVIII). Планше нашел, что окисление соединения XXXVIII перманганатом калия снова приводит к образованию индоленина (XV), который может быть также восстановлен натрием и спиртом в индолин (XXXVIII).
2 5
CH3J
\/\ CHg
N xv
2 5
-c,:
Na, C2H5OH
=CH2
N
CH3 xxxv i
/СНа
N СН3
XXXVII
HJ
XXXVIII
Позднее Брукнер [360] показал, что иодметилат (XXXIX) соединения XV может быть получен действием иодистоводородной кислоты на вещество XXXVI. Существующие здесь отношения представлены следующей схемой:
CH3J
XV
HJ
N СН3
XXXVI
Планше предложил [31а], чтобы наименование индоленины было дано классу соединений, представленному структурами XIII, XV, XXII, - XXXIX и т. д.
Спектры поглощения в ультрафиолетовой области индоленинов и индолов показывают характерные различия, дающие возможность определенно решать, имеет ли данное соединение структуру индола или индоленина [361].

 

1 10 20 30 40 50 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия