I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Номенклатура. Индол (I) - тривиальное название бензопиррола, в котором атомы углерода, находящиеся в положениях 2 и 3 азотсодержащего цикла (пиррола), являются членами бензольного ядра. Лучше всего называть это соединение 1-бензо(Ь)пирролом [9]. В номенклатуре соединений индола применялись две системы. Согласно более поздней из них, атомы нумеруются последовательно, начиная с атома азота, против движения часовой стрелки вокруг обоих конденсированных циклов, причем общие обоим циклам атомы углерода обозначаются как За и Та (см. формулу I).
А За

-
н
I
<ЗР) (2«)
N
/
N
Н
III
Согласно более старой и реже применяемой системе, два атома углерода пиррольного кольца обозначаются как а- и (Ц а замещенные индолы имеют приставку N-, а- или р-, в зависимости от положения заместителя. В настоящей статье применяется обозначение по более поздней системе. В обеих системах наименование радикала образуется обычным образом, например 3-индолил-, Р-ИНДОЛИЛ-. В 1886 г. Фишер [10] предложил другую, существовавшую недолго систему номенклатуры. По этой системе коль о, содержащее азот, обозначалось буквами Рг и атомы нумеровались от 1 до 3, начиная с азота. Бензольное кольцо обозначалось буквой В, и атомы в нем нумеровались от 1 до 4, начиная с атома углерода, соседнего с мостиковым атомом углерода, ближайшим к азоту. Многие замещенные индолы имеют тривиальные наименования, твердо - укоренившиеся в литературе, как, например, скатол, метилкетол, грамин и триптофан.
Изомер индола с двойной связью у атома азота называется 3-псевдоин-долом [9J или индоленином (II) (лучше всего именовать его З-бензо(б)-шрролом [9J). 2,3-Дигидроиндол известен под названием индолина (111).
Ряд кислородсодержащих производных индола имеет тривиальные названия, например оксиндол (IV), индоксил (V), диоксиндол (VI) и изатин (VII).
=О
=О
N Н
IV
N Н
ОН
=о
N Н
VI
=О
=о
N Н
VII
В большей части этой статьи рассматривается химия индола и его производных, представленных основными структурами I -VII.
ИНДОЛЫ Синтезы индола и его гомологов
Общая часть. С течением времени были разработаны надежные методы получения индола и его гомологов. Хотя индол встречается в некотором количестве в каменноугольной смоле [Н], цветах жасмина [12] и в масле померанцевых цветов [13], синтетические методы получения индола оказались более осуществимыми, чем способы выделения его из природных продуктов. Синтетические методы значительно различаются по своей применимости: некоторые из них разработаны исключительно для целей синтеза самого