Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Номенклатура. Индол (I) - тривиальное название бензопиррола, в котором атомы углерода, находящиеся в положениях 2 и 3 азотсодержащего цикла (пиррола), являются членами бензольного ядра. Лучше всего называть это соединение 1-бензо(Ь)пирролом [9]. В номенклатуре соединений индола применялись две системы. Согласно более поздней из них, атомы нумеруются последовательно, начиная с атома азота, против движения часовой стрелки вокруг обоих конденсированных циклов, причем общие обоим циклам атомы углерода обозначаются как За и Та (см. формулу I).
А За

-
н
I
<ЗР) (2«)
N
/
N
Н
III
Согласно более старой и реже применяемой системе, два атома углерода пиррольного кольца обозначаются как а- и (Ц а замещенные индолы имеют приставку N-, а- или р-, в зависимости от положения заместителя. В настоящей статье применяется обозначение по более поздней системе. В обеих системах наименование радикала образуется обычным образом, например 3-индолил-, Р-ИНДОЛИЛ-. В 1886 г. Фишер [10] предложил другую, существовавшую недолго систему номенклатуры. По этой системе коль о, содержащее азот, обозначалось буквами Рг и атомы нумеровались от 1 до 3, начиная с азота. Бензольное кольцо обозначалось буквой В, и атомы в нем нумеровались от 1 до 4, начиная с атома углерода, соседнего с мостиковым атомом углерода, ближайшим к азоту. Многие замещенные индолы имеют тривиальные наименования, твердо - укоренившиеся в литературе, как, например, скатол, метилкетол, грамин и триптофан.
Изомер индола с двойной связью у атома азота называется 3-псевдоин-долом [9J или индоленином (II) (лучше всего именовать его З-бензо(б)-шрролом [9J). 2,3-Дигидроиндол известен под названием индолина (111).
Ряд кислородсодержащих производных индола имеет тривиальные названия, например оксиндол (IV), индоксил (V), диоксиндол (VI) и изатин (VII).


N Н
IV
N Н
ОН

N Н
VI


N Н
VII
В большей части этой статьи рассматривается химия индола и его производных, представленных основными структурами I -VII.
ИНДОЛЫ Синтезы индола и его гомологов
Общая часть. С течением времени были разработаны надежные методы получения индола и его гомологов. Хотя индол встречается в некотором количестве в каменноугольной смоле [Н], цветах жасмина [12] и в масле померанцевых цветов [13], синтетические методы получения индола оказались более осуществимыми, чем способы выделения его из природных продуктов. Синтетические методы значительно различаются по своей применимости: некоторые из них разработаны исключительно для целей синтеза самого

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия