Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

50
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Последующее раскрытие цикла может произойти так, как это изображено формулами LVII -LVIII, и привести к образованию циклического лактама (LVIII) [312е], который был выделен.
На основании данных, представленных названными авторами, гпредпола-гают, что триптофан (LIX), реагируя в индолениновой форме, может быть превращен пероксидазой в гидроперекись (LX), которая под влиянием иона водорода образует квазициклическую перекись (LXI); последняя, в [свою очередь, способна претерпевать раскрытие цикла с образованием формилки-нуренина (LXIII).
NH,
СН2СНСООН
LlX
ОН NH2 СН2СНСООН
LX
LXI
LXII
NH, :H2CHCOON
LXIII
Имеются, однако, два факта, которые, повидимому, говорят против предложенного механизма. Первый из них, найденный самим Виткопом, заключается в том, что окисление скатола (LXIV) надуксусной кислотой

 

1 10 20 30 40 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия