Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

Глава I ХИМИЯ ИНДОЛОВ
П. Джулиен, Э. Мейер, Э. Принта
ВВЕДЕНИЕ
Исторический обзор. Химия индола обязана началом своего развития интенсивному изучению индиго, вещества, известного задолго до возникно -вения органической химии как науки. Одежда мумий древних египтян была окрашена индиго; ранние санскритские письмена указывают на применение этой краски восточными народами; Плиний упоминает об индиго как о краске, высоко ценимой у римлян. Индиго сыграло важную роль в открытии торговых связей между Европой и Восточной Индией в XVI в. [1].
В 1841 г. Эрдман [2а] и Лоран [26] окислили индиго в изатин азотной кислотой. В 1866 г. Байер и Кноп [3] восстановили изатин в диоксиндол и оксиндол; позднее в том же году Байер успешно осуществил последнюю стадию расщепления индиго в родоначальное соединение-индол,- проведя пиролитическое восстановление оксиндола цинковой пылью [4]. Байер еще до этого постулировал существование указанного родоначального соединения и назвал его индолом .
Начиная с 1866 г. и до первого десятилетия двадцатого века химия индола занимала видное место в исследованиях многочисленных лабораторий. Затем, когда большое значение начали приобретать другие красители, интерес к химии индола понизился. Действительно, вплоть до 1930 г. индол в Америке был, с коммерческой точки зрения, бесполезным продуктом. В тридцатых годах было доказано, что большое число алкалоидов содержит ядро индола [6J, а также установлено, что триптофан играет важную роль в питании людей и животных [7]; кроме того, были открыты растительные гормоны [8]. Все это привело к возрождению химии индола и плодотворно повлияло на ее дальнейшее развитие. В настоящее время синтетический индол, о./-триптофан и ряд других производных индола стали легко (и в больших количествах) доступными соединениями, а само изучение препаративных методов их получения сильно обогатило органическую химию.
Хотя в этой статье описываются отдельно, и ,в ряде случаев детально, определенные типы производных индола, авторы не преследуют цели дать энциклопедические сведения и соединениях индола вообще, и многие производные индола в статье совсем не упоминаются. Однако ввиду стратегической важности большого числа производных индола в статье при изложении общих реакций часто приводятся методики получения этих промежуточных продуктов и на их примере показываются все главные химические свойства родоначального соединения. Так как многие производные индола caivn по себе являются важными соединениями, то исследователь, работающий в области химии индола, часто желает иметь готовый источни к ссылок.
Относительно ранних исследований икдола, изатина и индиго см. [5].

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия