Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

40
.. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
В случае конденсации с этиловым эфиром нитроуксусной кислоты течение реакции можно изменить, если не брать щелочной катализатор; нагревание реагентов в ксилоле приводит к получению этилового эфира а-нитро-3-индолилпропионовой кислоты с прекрасным выходом [260]. Таким же образом при конденсации этилового эфира нитромалоновой кислоты с грамином получается этиловый эфир а-нитро-а-карбэтокси-3-индолилпропио-новой кислоты [262].
Грамин, 1-метилграмин и их иодметилаты применялись для алкилирова-ния различных веществ, содержащих активированную метиленовую или метанную группу, например, малонового эфира, этилового эфира циан-уксусной кислоты, этилового эфира цианмалоиовой кислоты и трикарб-этоксиметана [263]. Во всех этих случаях лучшие результаты были получены с грамином [263].
3-Аминоэтилиндол (триптамин) (XI) является представителем класса биологически важных соединений.
Этот амин был открыт как продукт бактериального гниения, образующийся в результате декарбоксилирояания триптофана [264]. Триптамин получается также при расщеплении стрихнина и некоторых его производных концентрированной щелочью [265, 266]. При расщеплении алкалоида кали-кантина получено бензоильное производное 1-метилтриптамина [267].
О некоторых легких способах получения триптамина было уже упомянуто [16, 220]. Интересно отметить, что первый синтез триптамина был осуществлен по методу Фишера, исходя из 7-амин бутироацеталя и фенил-гидразина [268].
Триптамин и 1-метилтриптамин были применены для синтезов соответственно иобирина [269J и N-метилиобирина [16 . а также для синтезов алкалоидов гармала [36, 270]. З-Аминоэтилиндол-2-карбоновая кислота была использована в синтезе рутаэкарпина [271J.
Некоторые производные триптамина, как, например, буфотенин (XII) и буфотенидин (XIII), найдены среди ядов, выделяемых жабами [272]. Доказано, что буфотенин является N-диметильным производным 5-окситрипт-амина.
НО I
4
CH,CH,N
СН3 SCH:.
-О- ,
CH,
/СН3
2н\сн3
Это заключение основано на синтезе иодметилата метилового эфира буфотенина (XV) из йодистого 5-метоксииндолилмагния (XIV) при действии на него хлорацетонитрила, последу ищем восстановлении полученного продукта и его метилировании [272]. Синтез самого буфотенина. через его этиловый эфир, также подтверждает предложенную для этого соединения

 

1 10 20 30 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия