Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

300 V. БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ С АТОМОМ АЗОТА. ОБЩИМ ДВУМ ЦИКЛАМ
Подобным же образом 4-пиранэтилкетон (XXXIX) конденсировали с этиловым эфиром бромуксусной кислоты и цинком и образовавшийся сложный эфир (XL) гидрировали и гидролизовали в кислоту XLI.
СН2—СН2 О СНСОС2Н5
\ / сн»—сн»
XXXIX
через карбинол
С2Н5
(ВгСН2СН2)гСНСН
/ \
Вг
сн-с
С2Н5
СНС02С2Н5
XL
С2Н5
(ВгСН2СН2)2СНСН
/ \
CH2NH
XLIII
С2Н,
снсн
СН2С02Н
XLI
снсн / \
С2Н5
СН2МН8
XLII
сн
—— ft
СН2
СН2 I СНг
нссгн5 • сн.
N XLIV
Карбоксильную группу замещали аминогруппой по реакции Курциуса— Шмидта и амин XLII превращали в дибромалкиламин (XLIII), из которого далее был получен 3-этилхинуклидин (XXXII). Несколько ранее Прелог описал применение пираналкилкетонов для синтеза 7-алкил-1-азабицикло-(2,2,1)гептанов [34]. Например, кетон XXXIX восстанавливали в карбинол, который превращали в трибромалкан; из последнего при обработке рас1-твором аммиака в метиловом спирте был получен 7-этил-1-азабицикло(2,2,1)-гептан (XLIV).
2,6-Диметил-1-азабицикло(2,2,1)гептан (XLVI) также был синтезирован действием бромистоводородной кислоты и щелочи на диаллилэтил-амин (XLV); кроме того, в результате этой реакции образуется 2-метил-4-аллил-пирролидин (XLVII) [35].
CH2NH2
сн
СН2 СН2
сн сн
II II
СН2 СНг
XLV
СН
1) НВг
2) КОН'
СН2
СН2
. СН2 СН3СН СНСН3
XLVI
СНг=СНСН2СН—СН2
СН2 СНСН,
XLVII
Алкалоиды хиииой корки. Обзор 1-азабициклоалканов типа II был бы неполным, если бы в него не были включены некоторые сведения относительно

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия