Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

30
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
получен также из анилина и ацетилена при 600-650 [174] или из этил-анилина и ацетилена в присутствии сулемы [175].
Под эту общую группу термических реакций подходит реакция получения индолов нагреванием анилов. Пикте [165] нашел, что при пропускании бензаль-о-толуидина через раскаленную трубку образуется 2-фенилиндол.
СНС6Н5
N
С6Н5
Указанная реакция была применена к п-метоксибензаль-о-толуидину [176] [получен 2-(л-метоксифенил)индол], анилу ацетофенона [176] (получен 2-фенилиндол) и л-метиланилу ацетофенона [176] (получен 2-фенил-5-метил-индол). Кумидин при пропускании над нагретой окисью свинца также дал небольшое количество индола [177]. При нагревании бариевой соли оксало-о-толуидида [93] или кальцевой соли фенилглицина [178] в присутствии муравьинокислого кальция также образуются небольшие количества индола.
IJNHCH2COO /
/2
lCa (HCOO)2Ca
Нагревание
Индолы могут быть синтезированы из некоторых о-нитрофенилалкенов и о-нитрофенилалканов. При нагревании 2-(о-нитро-л-карбоксифенил)пропи-лена [179] с окисью кальция образуется небольшое количество индола; соответствующее пропановое производное при обработке цинком и сернистым аммонием дает 3-метилиндол (скатол) [179, 180].
Синтез индола из о-альдегидофенилглицина, предложенный Глуудом [181], напоминает синтез Маделунга-Верлея. При нагревании этого замещенного фенилглицина с уксуснокислым натрием и уксусным ангидридом получается индол с выходом 80%.
сно
CH3COONa (СНзСО)аО
н
Индолы могут быть получены с малыми выходами из пирролов при нагревании их с солями цинка в уксусной кислоте, в результате реакции ацетонилацетона (I) с пирролами, а также при действии серной кислоты на дипирролы (II) [182].
СН3 СО
СН3
CH2
СН2 \
со
V
н
(CH3COO)2Zn СН3СООН-
Н3С
СН8

 

1 10 20 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия