Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

220
II. ИЗОИНДОЛ
N-Метилизоиндол (IV) обладает слабыми основными свойствами, растворяется с осмолением в разбавленной кислоте, не образует иодметилата, окрашивает в красный цвет сосновую лучинку и дает при взаимодействии с 71-диметиламинобензальдегидом лиловую окраску, переходящую затем в темносинюю (проба Эрлиха). При гидрировании в присутствии скелетного никелевого катализатора он поглощает 1 моль водорода, превращаясь в М-метилдигидроизоиндол.
N-Метилизоиндол образует продукт присоединения с малеиновым ангидридом за счет двойных связей пиррольного цикла.
NCH,
NCH,
сн-со
о / н-со
NCH,
СН-СО
у
СН-СО
При взаимодействии бромистого о-ксилиленаммония (V) с фениллитием был также получен М-(о-ксилил)изоиндол (VI), причем в этом случае предполагается образование промежуточного илида аналогичной структуры.
ХСН2 СН2.....
CeHsLi
\/\-x
Вполне определенные сведения о получении псевдоизоиндола (II) отсутствуют. Фентон и Ингольд [3] сделали попытку синтезировать это соединение при помощи следующей реакции:
СН2Вг
CH2
N-S02C6H4CH3 -1.Л /
N S02 C6H5CH3
/Ч4:н2
VI. I.
При этом они основывались на наблюдении Холмса и Ингольда [4], согласно которому распад сульфамида VII происходит в соответствии с уравнением VII-VIII.
СН3
N- SO2C6H4CH3 -
VI.
СН3
N SO2 C6H5CH3
VII.
Однако оказалось, что при разложении соединения VII выделяется сернистый газ и получается толуол, но псевдоизоиндол не образуется. Единственным продуктом реакции, содержащим азот, оказался дигидропсевдоизо-индол. Повидимому, если и происходило возникновение изоиндола, го в присутствии сернистого газа он быстро восстанавливался в дигидропроизводное.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия