Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

200
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
тельно через диизонитрозо-, диамино- и дииминопроизводные.
О Н
II N
N Н
v\.
N Н
N Н
IV
Восстановление индиго порошкообразным железом или хлористым железом в спиртовом растворе хлористого водорода сопровождается раскрытием цикла [893]. Белое индиго при восстановлении в аналогичных условиях дает о,о -диамино-ш-стирилацетофенон (VI). Восстановительное расщепление такого рода напоминает по своему результату первые исследования Байера, получившего индол при восстановлении индиго в жестких условиях [20].
О 11
N Н
Н
N
О
II С
СН
\
Ре
\/\/
II О
С2Н6ОН-НС1
\
СН2- СН
NH,
H2N
VI
Ацилирование. При обработке индиго (I) смесью уксусного ангидрида с хлористым ацетилом или с хлористым водородом образуется красное N, N -диацетильное производное (II) [589, 856, 894]. Структура этого соединения подтверждается получением его из 1-ацетилиндоксила (III) в результате окисления последнего перманганатом.
О
н
N /\/\
О
(СН3СО)20 СН3СОС1
О
СОСНз II
сосн., 4
N
о
КМпО4

СОСН3 III
С другой стороны, при окислении О-ацетильного производного индоксила (IV) ацетильная группа отщепляется и образуется индирубин [589] (V).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия