Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

/so
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Относительно получения 3-меркаптодиоксиндолов при присоединении меркаптанов к изатину [758] было уже упомянуто выше в связи с рассмотрением химических свойств изатина (стр. 164).
Реакции диоксиндолов
Диоксиндол (I) представляет собой амфотерное соединение, которое растворяется как в кислотах, так и в щелочах с образованием солей (3, 437, 720, 827]. Хлоргидрат и сульфат были выделены в кристаллическом виде [3]. Известно также о выделении натриевой, калиевой, бариевой, медной, серебряной и свинцовой солей [3, 691]. Нагревание диоксиндола при высокой температуре приводит к образованию анилина [3]. В расплавленном состоянии диоксиндол окисляется кислородом воздуха, превращаясь в изатид (II) [437].
Окисление и восстановление. Молекула диоксиндола легко подвергается окислению. В водных растворах окисление воздухом приводит, к образованию димерного соединения - изатида (II) [3,437].
ОН
он
(0)
=о о=]
Н
N Н
Так, изатид является единственным веществом, который удается выделить при выпаривании щелочных растворов диоксиндола [821].
он
\
=0
N Н
II I III
Более энергичное окисление диоксиндола под действием воздуха [3], хлорного железа [638], азотнокислого аммония в уксусной кислоте [639], хромовой кислоты [441] приводит к изатину (III). Некоторые 3-арилдиоксин-долы (IV) окисляются перекисью водорода в соответствующие 2-аминобензо-феноны (V) [746].
-R
\/
Н202

N Н
IV
Окислительный потенциал диоксиндола был определен Физером [828]. При окислении 1-оксидиоксиндола(У1) перманганатом в щелочном растворе [732] образуется о,о -азоксибензойная кислота (VII), которая была

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия