Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

170
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Конденсация с гетероциклическими соединениями. Изатин при конденсации с различными гетероциклическими соединениями образует большое число окрашенных веществ. Вероятно, наиболее широко исследованы те окрашенные вещества, которые получаются при взаимодействии изатина с тиофеном, что связано с самим открытием серусодержащих гетероциклических соединений. В 1879 г. Байер нашел, что изатин и неочищенный бензол при обработке серной кислотой образуют краситель синего цвета - индофенин (I) [689]; позднее Мейер доказал, что синее окрашивание обязано своим появлением не реакции бензола, а его спутника - тиофена [792]. Структура индофенина послужила в свое время предметом дискуссии [632].
/v
-
н
Н
Из различных предложенных для индофенииа формул была принята формула Геллера (I) [793], с помощью которой можно объяснить различные факты, касающиеся его образования [794]. Эта структура, согласуется со следующими экспериментальными данными: 1) изатин обычно реагирует карбонильной группой, находящейся в положении 3 [794, 795]; 2) производные изатина по карбонильной группе, находящейся в положении 3, не дают индо-фениновой реакции, тогда как соответствующие 2-производные, например 2-оксим или О-эфир, обнаруживают положительную индофениновую реакцию [796]; 3) производные р-метилтиофена дают индофениновую реакцию, в то время как производные а-метилтиофена к этой реакции не способны [797]. Пиррол, подобно тиофену, образует с изатином окрашенный продукт реакции. Хотя этому соединению, так называемому пнрроловому синему (II), была приписана структура, аналогичная структуре индофенина [798], его строение нельзя считать окончательно установленным [632].
/ч,
н
Пратези считает, что синий краситель является 3-(5-пирроленил)изатн-ном (III); конденсацией изатина с соответствующими гомологами пиррола были получены 2,3-диметилпирроловый синий, криптопирроловый синий и опсопирроловый синий [799, 800].
=0
Н
in
Пирролидин и родственные ему соединения при взаимодействии с нза-тином также дают окрашенные вещества [801]. В результате конденсации

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия