Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

J50
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Реакции конденсации. Окрашенные продукты конденсации индоксила (I) с альдегидами или кетонами (II), получающиеся в присутствии кислоты или при нагревании, называются индогенидами (HI) [6146].
=0
R
о=с< V
=0

\
R
Н i
Н III
Эта реакция является, невидимому, довольно общей для ароматических альдегидов [6146] и для других карбонильных соединений, таких, например, как глиоксаль [617], пировиноградная кислота [6146] и аценафтохинон [618]. Реакция индоксила с изатином, приводящая к образованию индирубина, была уже упомянута. Она применяется для количественного определения ин-дикана в экстрактах, полученных из природных продуктов [568, 569, 619] (глюкозид легко гидролизуется кислотами в индоксил). Индоксил-2-карбоно-вая кислота также образует индогениды вследствие того, что она легко декарбоксилируется [614]. Интересно отметить, что индол при окислении кислородом воздуха в присутствии гидросульфита натрия конденсируется с альдегидами и кетонами и дает окрашенные 2-алкилидениндоксилы (индогениды) [620].
Индоксил и индокеил-2-карбоновая кислота конденсируются с некоторыми фенолами в присутствии окислителя (хлорное железо или кислород) по типу реакции образования индиго из двух молекул индоксила [621]. Это можно видеть на примере взаимодействия а-нафтола (IV) с индоксилом в присутствии хлорного железа с образованием «индолигнона» (V). :
ОН

Н
I
IV
NH,
VI
он-
СНО
VII
При щелочном гидролизе указанных веществ получаются антраниловая кислота (VI) и оксиальдегид (VII) [621].
ИЗАТИНЫ
Введение
Изатин (I) был получен впервые в 1841 г. Эрдманом [2а] и Лораном [26] (независимо друг от друга) окислением индиго, но только в 1869 г. Кекуле [622] предложил для него структуру лактама (I). Ранее Гофман нашел, что

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия