Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

130
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Указанное соединение восстанавливается далее действием натрия в спирте до Л-дезоксинорэзеролина (XXIV). 1,3-Диметил-3-([3-аминоэтил)оксин-дол (XXIII) превращается по методу Деккера [551] (через вещество XXV) в 1,3-диметил-3-(^-метиламиноэтил)оксиндол (XXVI), который восстанавливается и замыкает цикл с образованием й?/-дезоксиэзеролина (XXVII) [309].
СН,
сн„
—CH2CH2NHa =O
XXIII
С6Н5СНО
СН,
CH2CH2NHCH3 =О
СН3
CH2CH2N=CHC6H5

XXV
СН3
N I СН3
/\
N N
Н3С СН3
XXVI
XXVII
CH3J
Использование 5-этоксипроизводного соединения XXIII [422] и разложение метиламина, подобного XXVI, ведет к образованию эзеретола (XXVIII) [552]. /-Эзеретол при действии хлористого алюминия превращается в 1-эзе-ролин (XXIX); последний, реагируя с метилизоцианатом [553] как фенол, образует физостигмин (XXX) [552, 553].
СН3
сн.
AlCls
НО
/\
N N
Н3С СН3
XXVIII
СН3МСО
Н3С СН3
XXIX
СН3

няс
CH,
ххх.
Хорнинг и Ратенберг [505а] синтезировали несколько 3-[3-аминоэтильных производных 1-метил-З-этилоксиндола (XXXV). Восстановлением 1-метил-З-этилоксиндол-3-ацетонитрила (XXXI) были получены 1-метил-З-этил-З-(р-аминоэтил)оксиндол (XXXII), а также ди-р-(Ьметил-З-этилоксиндол)-этиламин (XXXIII). Метилирование соединения XXXII смесью формальдегида с муравьиной кислотой дает 1-метил-3-этил-3-(р-диметиламиноэтил)оксин-дол (XXXIV). Это соединение было также получено алкилированием натрие-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия