130
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
Указанное соединение восстанавливается далее действием натрия в спирте до Л-дезоксинорэзеролина (XXIV). 1,3-Диметил-3-([3-аминоэтил)оксин-дол (XXIII) превращается по методу Деккера [551] (через вещество XXV) в 1,3-диметил-3-(^-метиламиноэтил)оксиндол (XXVI), который восстанавливается и замыкает цикл с образованием й?/-дезоксиэзеролина (XXVII) [309].
СН,
сн„
—CH2CH2NHa =O
XXIII
С6Н5СНО
СН,
CH2CH2NHCH3 =О
СН3
CH2CH2N=CHC6H5
=О
XXV
СН3
N I СН3
/\
N N
Н3С СН3
XXVI
XXVII
CH3J
Использование 5-этоксипроизводного соединения XXIII [422] и разложение метиламина, подобного XXVI, ведет к образованию эзеретола (XXVIII) [552]. /-Эзеретол при действии хлористого алюминия превращается в 1-эзе-ролин (XXIX); последний, реагируя с метилизоцианатом [553] как фенол, образует физостигмин (XXX) [552, 553].
СН3
сн.
AlCls
НО
/\
N N
Н3С СН3
XXVIII
СН3МСО
Н3С СН3
XXIX
СН3

няс
CH,
ххх.
Хорнинг и Ратенберг [505а] синтезировали несколько 3-[3-аминоэтильных производных 1-метил-З-этилоксиндола (XXXV). Восстановлением 1-метил-З-этилоксиндол-3-ацетонитрила (XXXI) были получены 1-метил-З-этил-З-(р-аминоэтил)оксиндол (XXXII), а также ди-р-(Ьметил-З-этилоксиндол)-этиламин (XXXIII). Метилирование соединения XXXII смесью формальдегида с муравьиной кислотой дает 1-метил-3-этил-3-(р-диметиламиноэтил)оксин-дол (XXXIV). Это соединение было также получено алкилированием натрие-