Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

120
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
ряда реакций (XXVIII-XXX):
О


Н
XXV
XXXI
Н
N
-о о-
\/\
v\
I =0 о=с-
:=о NO
Н
хххп
Кислоты. Хотя и было установлено, что этиловый эфир (III) оксиндо-лил-3-уксусной кислоты [517, 532] может существовать, Самптер утверждает, что оксиндолил-3-уксусная кислота (IV) [423] сама по себе не существует; эта точка зрения поддерживается некоторыми исследователями [519, 523, 533, 534]. Все попытки синтезировать оксиндолил-3-уксусную кислоту привели к получению 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты (VI).

(СООС2Н5)2
C2H6ONa
СОСООС2Н5 zn(Hg)

СНзСООН
Н
i
Н
СН2СООС2Н5 jj.j
=о -
III
- соон
СН2СООН =0
Н
IV
соон
=0
ХСН2
соон
NH2
V
Поскольку эти попытки связаны на определенной стадии с жестким гидролизом кислотами или щелочами, оксиндолил-3-уксусная кислота, если она и образуется, превращается, по крайней мере частично, в о-аминофенил-янтарную кислоту (V). Эшлиман при изучении относительной устойчивости хинолонового и оксиндольного циклов [533] пришел к выводу, что в любой реакции, где возможно замыкание как оксиндольного (V-IV), так и хинолонового цикла (V-VI), преимущественно замыкается последний.
Эшлиман [533] показал, например, что «оксиндолилуксусная кислота» [519] Гренахера, полученная восстановлением продукта гидролиза (VIII)

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия