Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 3
 
djvu / html
 

110
I. ХИМИЯ ИНДОЛОВ
превращено в соединение XVI. —СНО
н
la
СН2 - NH
0=С
(СН3СО)20
\ /
N Н
XIV
С=0
XVI
Обработка последнего гидратом окиси бария при 108° дает оксиндол (XVIII) и серии (XX). Авторы считают, что гидролиз протекает через стадию образования соединения XVII, которое расщепляется на оксиндол и альдегид (XIX).
Альдегид вступает в реакцию Канниццаро, образуя серии (XX) и ами-номалоновую кислоту (XXI).
СН=С NH Ва(ОЮ2
О О=С. С=О *
V
н
СН—NH
о-с! с=о
XVI
XVI!
оси— сн— соон
XIX
-НОСН2СНСООН ' XX
^н2мсн(соон)2
XXI
Вопрос о необычном гидролитическом расщеплении углерод-углеродной связи в соединении XVII был оставлен авторами по существу без объяснения [5201. Выдвинутое ими предположение о таутомерном переходе соединения XVI в XVII не вызывает возражений, и поэтому вещество XVII можно рассматривать как результат дегидратации гипотетического продукта альдольной конденсации (XXIII) оксиндола (XVIII) и формилгидантоина (XXII). Если же принять точку зрения Колера и Корсона [521], согласно которой продукт альдольной конденсации XXIII находится в равновесии не только с соединениями XVIII и XXII, но также и с продуктами его дегидратации (XVII и вода), то можно предположить, что продолжительный гидролиз соединения XVII приводит опять к веществу XXIII, которое затем расщепляется при нагревании на исходные соединения — оксиндол (XVIII) и формилгидантоин (XXII). Последний может затем испытывать типичное для производных гидантоина расщепление и давать альдегид (XIX), который, как предпола-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350


Лабораторные методы и промышленная органическая химия