Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

8
I. БЕНЗОФУРАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
Общим методом получения бензофуранов является отщепление галогено-водорода от о-окси-ф-галогенэтил- или -галогенэтилен-)бензола. Вероятно, первым примером такого замыкания цикла является синтез кумариловой кислоты по методу Перкина [1], который может быть представлен следующей схемой:
X/4,
= О Х=С1 или Вг
О

юк
X COOK
-кх
кон
-нх
СООН
\/\0/
Кумариловая кислота
Если кумарин имеет заместитель в положении 4, то в образующемся бензофуране этот заместитель занимает положение 3 [9]. СН3
->Нд (-. . I СНд
но
= О Нагрева
- С
кие HOL ,
-СО2
О
ч/V
СООН
но ,
х/\ 4
о
Производные бензофурана могут быть получены также при действии щелочи на о-окси- -галогеностиролы [10]. Имеются указания на то, что образование бензофурана происходит, повидимому, только в случае tjwc-фор-мы (II) таких галогеностиролов [11].
С6Н5
s\/
Ly
н
•-Вг кон
\/4
ЮН
П
С.Н.
Большое количество подобных реакций было изучено Фрисом и его сотрудниками [12J. В этих реакциях замыкание цикла происходит в соответствии с ожидаемым поведением атомов брома: бром, связанный с атомом углерода, имеющим только простые связи, отщепляется легче, чем бром,, стоящий у двойной углерод-углеродной связи. СНВг
,С-СН2
СН:
II
Разбавл. С2Н5ОН
н 3\/\ /
СНВг II 0
,ч /С- СНВг3 А\
Вг Y вг /7 \ РНР

СН3 ОН - СН3 \ч \ /Вг
СНВг II
II /,\ / - СВг3 /5\
иг II Вг /\
- L.nnr
СН3х 4JoH - сн3 ч/ \ /ВГ2 0
СНВг

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия