Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

I. БЕНЗОФУРАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
Кроме наименования кумарон для бензофурана в литературе нашли применение и другие названия для производных бензофурана, как, например, кумаран и кумаранон.
Н,

Кумаран, Кумаранон,
2,3-дигидробензофуран З-кето-2,3-дигидробензофуран,
кумаранон-3
В последующем изложении название кумарон (II) будет относиться к бензофураку. 2,3-Дигидропроизводному бензофурана будет присвоено наименование кумаран. Соответствующие кетоны кумарана будут называться кумараноном-2 и кумараноном-3.
Бензофуран встречается в каменноугольной смоле во фракции, кипящей при 168-175 [3]; существуют различные методы для отделения его от других соединений, содержащихся в этой фракции. По удалении продуктов кислого и основного характера, сопровождающих бензофуран, последний может быть подвергнут бромированию и выделен в виде бромпроизводного. Восстановление бромпроизводного приводит к образованию бензофурана [3].
Бензофуран можно выделить в виде пикрата [4] из той же фракции каменноугольной смолы с т. кип. 168-175 .
При обработке серной кислотой фракции каменноугольной смолы, содержащей бензофуран, происходит полимеризация бензофурана и образование различных полимеров, которые могут быть перегнаны [4]. Эти полимеры находят техническое применение под названием кумароновых смол.
В каменноугольной смоле находятся также 5,6-диметил- и 5,7-диметил-бензофураны [5].
Большое количество производных бензофурана встречается в соединениях, выделяемых из растений.
СИНТЕЗЫ БЕНЗОФУРАНОВ
Все синтезы простых производных бензофурана включают стадию замыкания фуранового цикла, происходящую по одному из следующих трех типов:
С /\---c
Тип I Тип II Тип III
Синтезы, протекающие по типу I. Простейшие синтезы производных бензофурана состоят в лактонизации о-оксифенилуксусной кислоты с образованием кумаранона-2. Замыкание цикла происходит настолько легко, что о-оксифенилуксусная кислота не может быть выделена [6].

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия