Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

Глава I
БЕНЗОФУРАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
Р. Эльдерфилд и В. Мейер
ВВЕДЕНИЕ
Бензофураном называется конденсированная в орто-положение система бензольного и фуранового циклов. Если бензольное кольцо присоединено в положение 2,3 ядра фурана, то такая система носит название кумарона или бензофурана; при присоединении же бензольного кольца в положение 3,4 получается вещество, которое называется изокумароном или изобензо-фураном.
При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I); эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154).
(1) Bra l=o (2) КОН
-СО3
Кумарин
/соон
Кумариловая
кислота I
о
Кумарон (бензофуран)
При декарбоксилировании кумариловой кислоты получается кумарон (бензофуран) (II) [1].
Так как и кумарон и кумариловая кислота образуются из кумарина (по приведенной выше схеме реакции), то Перкин предложил для этих соединений названия, указывающие на их связь с кумарином. Это был исключительно неудачный выбор, который привел к путанице, ибо сходные наименования были применены для производных бензофурана и бензопирана. Название кумарон принято в периодической литературе.
В настоящей-статье под наименованием бензофурана следует понимать 2,3-бензофуран (бензо [Ь] фуран); все производные этого соединения отнесены к бензофурану, причем дополнительные названия приводятся в соответствующих местах в скобках. Нумерация, указывающая положение заместителей, та же, что и принятая в The Ring Index [2] (см. формулу II).
4 36
4/4
ч/ч/
6 О
Па
ч/Ч/1
з О
Другие применяемые способы обозначения положения заместителей показаны на формулах На и 116.

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия