Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

410
Х1У.ТИОХРОМАНЫ И РОДСТВЕННЫЕ ИМ СОЕДИНЕНИЯ
3-Окситиохромоны (тиохромонолы) (XXI) образуются при гидролизе анилов, полученных из тиохроманонов. Соответствующие тиофлавонолы, повидимому, не были получены, так как при гидролизе анилов тиофлавона регенерируется
О
О
СН./
•ч/V
S
XXI
сам тиофлавон [6]. Тиохромонолы существуют главным образом в энольной форме; эти соединения дают окрашенные в темножелтый цвет металлические соли [6] и не конденсируются с л-нитрозодиметиланилином [8], как следовало бы ожидать, поскольку они содержат активную метиленовую группу в поло жении 2. Описаны многочисленные безуспешные попытки получения шести-членных гетероциклических соединений типа тиоиндиго путем аутоконденсации соединения XXI; так, например, при обработке последнего щелочным раствором железосинеродистого калия выделяется двуокись углерода и получается 5,5 -диметилтиоиндиго (стр. 119). Конденсация соединения XXI с анилом тио-нафтохинона не приводит к образованию красителей; в результате реакции с 2,2-дибромтиоиндоксилом (стр. 120) получаются только тиоиндиго и 2-бромпроизводное соединения XXI [17]. Описано получение синей краски, имеющей структуру XXII, из бромацеталя и тиосалициловой кислоты [18]; бисульфит натрия обратимо восстанавливает ее.
- О
S 2 ххп
Бромирование тиохромонола даже избытком брома дает только 2-бромпроизводное, однако хлорирование приводит к образованию 2-хлор- или 2,2-дихлорсоединения XXIII [8]; последнее (XXIII) легко получается также из тиохромонола и хлористого сульфурила [19].
-со2 СН

У4----РН
L ч /ЮН
XXIII
XXVI
Н2О
снУ\-=о
vV-
XXIV
XXVI.
ОН
СН
S
XXVa
; П- -П3
Н ЧА

XXV6
Дихлорсоединение XXIII принимает участие в некоторых реакциях, представляющих интерес; при действии теплой концентрированной серной кислоты

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия