Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

41)
I. БЕНЗОФУРАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
г ч/ Sr\ /у \СС\ ГТ\ ЭН CH2N2 ЭН гт\/лтт
. \- u BrCH2COOC2H5 M ocH2co<
i J=O C2H6ONa , \COCOOCH3 C2H
sONa соон
L OCH2COOCH3 /\
Удобный метод синтеза некоторых производных 2-карбоксикумаран-З-уксусной кислоты описал Кельш [122]. На внутримолекулярную конденсацию
C2H.,ONa
. =
I o-Na
C1CH2COOC2H5
CH = CHCOOC2H6 CH2COOC2H5
CH2COOC2H5 COOC2H5
Михаэля, при которой происходит замыкание цикла кумарана, не оказывают тормозящего действия заместители, находящиеся у < - и р-углеродных атомов, как это имеет место при между молекулярной конденсации Михаэля; поэтому выходы, полученные в результате внутримолекулярной конденсации, оказываются хорошими. Эта общая реакция, исходными веществами для которой служат замещенные кумарины, сделала доступными многие кислоты ряда кумарана.
Реакции бензофуранкарбоновых кислот подобны реакциям аналогичных кислот ряда фурана. Как показывает следующая схема, карбоксильная группа, находящаяся в положении 2, отщепляется легче, чем та же группа, находящаяся в положении 3 [118].
/ , v v /wn соон
270
СООН
Чтобы провести декарбоксилирование бензофуран-3-карбоновой кислоты, необходимо нагреть ее с известью [123].
Бензофуран-2-альдегид может быть получен либо окислением 2-метил-бензофурана двуокисью селена [113], либо при помощи следующего ряда реакций [124]:
HCN
СОС1
H2S04
COCN
сосоон
C3H6NH2 Нагревание
NH2NH2 C2H6ONa
:/\Q/
CHO
V\0/
XI
CH.COCH

 

1 10 20 30 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия