Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

390
XIII. ФЛУОРАНЫ, ФЛУОРЕСЦЕИНЫ И РОДАМИНЫ
Родамины реагируют с кислотами, образуя окрашенные соли (XXIX), являющиеся красителями для шерсти [82].
IGOOH
R2N
х-
NRa
XXIX
Реакция флуоранов со щелочью зависит от имеющихся в их молекуле заместителей. Флуоран (XXX, X = Н) [94] и тетрахлорфлуоран (XXX, X = С1) [95], являющиеся соединениями, не содержащими гидроксильные группы, не реагируют с водной щелочью, но растворяются в горячем спиртовом едком кали, из которого они выделяются по охлаждении раствора в виде бесцветных калиевых солей (XXXI). Последние гидролизуются водой, превращаясь снова в исходный флуоран (XXX).
X
хА,х
X
-с=о
/0/ КОН
C2HSOH
н2о
соок
XXX
XXXI
Введение трех или более нитрогрупп в ксантеновую часть молекулы флуоранов (XXXII) приводит к тому, что реакция со щелочами протекает легче, причем образуется красновато-оранжевый раствор, не дающий осадка с водой.
С1
С1
кон
С2Н5ОН

х\ /\ N020
хххн
IDK
\/ К NO2
XXXIII
СООН ОН
ОК
NO2
Это обстоятельство заставляет предположить, что в данном случае при действии щелочи размыкается также и ксантеновый цикл (XXXIII) [95], подобно тому как это происходит при кипячении 2-метил-7-нитроксантона с 10%-ным раствором щелочи [96].
Наличие гидроксильной группы в положении 1, как, например, в молекуле а-орсинфталеина (XXXIV), имеющего лактонную форму, делает такое

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия