Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

310
XI. ХРОМАНЫ
Эта реакция не ограничивается о-оксибензиловыми спиртами, но, невидимому, применима также и к о-оксифенилметилкарбинолам (LXXIII) [76].
Н3С
СН3
о
СН3
СН3> =(
s r i
L.H3
сн
СН,-
он-
II о
CH3
СН,
сн3о
\/
II о
Н3С
LXXII
.СН3
Рассматриваемый тип конденсации имеет промышленное значение, так как он, повидимому, лежит в основе процесса затвердевания фенолформальдегидных смол под влиянием тунгового или льняного масел [77].
СН3
СН3
4-н
220
CH3L СНОН
Х-Х I
н Чсн3
СН;
СН3
ft
СН,


СН31 1=СН-СН3
I
о но сн3 снХ\/ч-/
\/
СН3СН3
Синтез из Y-ОКСИ- или у-галогенопропилфениловых эфиров. При нагревании -у-окси- или -у-галогенопропилфениловых эфиров (LXXIV) с хлористым цинком при 210 образуются хроманы [78]. В случае 1-оксисоеДинений хлористый цинк может быть заменен пятиокисью фосфора [79]. Успешно проведены циклизации эфиров о-крезола, лг-бромфенола, jB-нафтола и резорцина; эфир л-нитрофенола в реакцию не вступает.
ZnCI2
411 Х=галоген или
./ гидроксил
LXXIV
Синтез из фенолов и кетонов. В результате реакции фенолов с ацетоном [80], фороном [81] или циклогексаноном [82] образуются 2-заме-щенные фенилхроманы или флаваны (LXXV). При окислении соединения LXXV перманганатом калия крезильная группа, занимающая положение 2,

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия