Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

Глава XI
ХРОМАНЫ
С. Вавзонек
Конденсированная циклическая система, состоящая из бензольного и дигидропиранового циклов, носит название хромана или дигидробензопи-рана (1).
2-Фенилхроманы называются флаванами. Производные хроманов встречаются в растениях; они лежат в основе структуры витамина Е (токоферолы) и роттлерина. В Chemical Abstracts эти соединения помещены под названиями хромана, токоферолов и витамина Е.
ПОЛУЧЕНИЕ ХРОМАНОВ
Синтез из фенолов и аллилгалогенидов. Прямое введение аллильной группы в различные фенолы может быть успешно осуществлено при действии замещенного аллилгалогенида на фенолят натрия (II) в таких неполярных растешите лях, как бензол или толуол.
RCH=CHCH2x
Реакция протекает гладко и без перегруппировки с фенолом, о- и л-кре-золами, 1,3,5-ксиленолом, а также л-хлор- и л-бромфенолами; менее легко. введение аллила происходит при использовании карвакрола, тимола и а-наф-тола и, как указывается, вовсе не имеет места в случае гваякола, эвгенола, гидрохинона и его монометилового эфира, -нафтола и о-нитро- и 2,3-дихлор-фенола. В этой реакции применялись следующие аллилгалогениды: т,-[-ДИ-метилаллилбромид, -[,-[, р-триметилаллилбромид [.], циннамилбромид [2] и кротилбромид [3]. о-Аллилфенолы (V) могут быть также получены перегруппировкой аллилфениловых эфиров при нагревании (IV) [4]. При перегруппировке аллильная группа переходит исключительно в орто-положение, если хотя бы одно такое положение свободно. Аллилфениловые эфиры (IV)

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия