Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

30
I. БЕНЗОФУРАН И. ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
2,2-Дигалогенокумараноны-З легко гидролизуются в кумаран-2,3-дионы, вследствие чего большинство реакций дигалогенопроизводных идентично с реакциями дионов. Так, например, при взаимодействии соединения XVI с о-фенилендиамином образуется хиноксалин XVII [90].
V\0/ 2
XVI X=C1 или Вг
XVII
2-Нитрокумаранон-З и оксиндиго. 2-Нитрокумаранон-З получается при помощи следующего ряда реакций [93, 94]:
/\------Rr ,...- /\,
HN03 CHgCOOH
IR2NH
%/\,
кон
С2Н5ОН
Г
1
zz NOis
-D-
N0,
СН3СООН

Si
Оксиндиго
J=NOCOCH3
Оксиндиго
XIX
Это соединение устойчиво только в виде соли (XVIII); при действии воды оно немедленно превращается в оксиндиго. В результате реакции между 2-нитрокумараноном-З и уксусной кислотой получают смесь оксиндиго и соединения XIX.
При быстром хлорировании или бромировании соединения XVIII в водном или бензольном растворе образуется соединение XX. В случае медленного бромирования или иодирования в водных растворах, когда галоген может действовать как окислитель, получается оксиндиго [94].
О XX
оксиндиго
XVIII

 

1 10 20 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия