Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

270
X. ХРОМАНОНЫ, ФЛАВАНОНЫ, ХРОМАНОЛЫ И ФЛАВАНОЛЫ
могут быть получены замещенные в положении 3 хроманоны-4. Такие хро-маноны имеют большое значение в качестве промежуточных веществ для получения соединений, подобных бразилину. Последовательность процессов может быть изображена следующими уравнениями [78]:
СН3О/\ОСН2СООН
С1СН2СООС2Н5
V
или
Zn
СбНбсн.2мгх
СН
R
СНзО \,ОСН3ССООН NH,
R=CH2COOH
HN02
СН2СООН CH30, OCH2CCOOH
NaOH
(1) KCN
(2) (NH4)2C03I
R

HN C=O
О=С-----NH
I H3P04-P205.
..
CH.O/
COONa-(СН3СО)20
к=сн2соон
..
O/
1
о
/
NH2
О
CH3coci
NHCOCHg
О
СН;
О
NH2
=СНСООН
О
СН30
Синтез восстановлением хромонов и флавонов. Хромоны и флавоны (XXXVIII) могут быть каталитически восстановлены в хроманоны и флава-ноны (XXXIX) (стр. 195). Таким образом, из лутеолина (природное соединение) (XXXVIII) был получен флаванон эриодиктиол (XXXIX) (также встречающийся в природе) [23].
О он
Н -
OH
/\/
он ц
о
XXXVIII

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия