Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

250 IX. ХРОМЕНОЛЫ, ХРОМЕНЫ И СОЛИ БЕНЗОПИРИЛИЯ. АНТОЦИАНИНЫ
насыщенный хлористым водородом, уксусную кислоту и др. Соль обычно выделяется в виде сиропа при прибавлении большого объема эфира [160]. Если нужно, то процесс осаждения повторяют, меняя растворитель, пока анто-цианин не будет получен в кристаллической форме в виде хлористоводородной соли или пикрата. В некоторых случаях очистку ведут через свинцовые соли [161]. Для получения абсолютно чистого вещества хлористый антоцианин или пикрат антоцианина перекристаллизовывают 10 - 30 раз [155, 162]. Однако разделить смесь антоцианинов с помощью перекристаллизации не удается и приходится прибегать к хроматографической адсорбции. В качестве адсорбентов применялись окись алюминия, с помощью которой пеонин (I) был успешно отделен от цианина (II) [163], а также алебастр для разделения дельфинидина (III) и мальвидина (IV) [164]. Хрома-тографический способ был применен, кроме того, для разделения очень близких ангидрооснований [165].
о сгад л о сг
Чон
О=СвНцО5 HI, R=H
I, R = CH3 IV, R CH3
II, R = H
Гидролиз антоцианинов 20%-ной соляной кислотой приводит к образованию антоцианидинов (более интенсивно окрашенных) и какого-либо сахара, смеси сахоров или смеси последних с органическими кислотами. Получающиеся антоцианидины (иногда образуются их метиловые эфиры) в большинстве случаев относятся к одному из трех основных типов, указанных ниже. Исключением являются апигенидин и азотсодержащий пигмент-бетанин [43].
О Т О CI1 R о
НОЛ)/ -\ /он НО/\/ V / Чон RO/4
Пеларгонидин, R=OH Цианидин, R=H Дельфинидин, R=R =R «.H
Апигенндии, R=H Пеонидин, R=CH3 Петунидин, R = CH3; R =R = H
Мальвидин или сирннгидин, R-R = CH3; R =H Гирсутидин, R=R = R =CH3
Строение антоцианидинов было установлено щелочным расщеплением и подтверждено синтезом (стр. 249).
Для определения структуры антоцианинов и места присоединения молекулы сахара прибегают к изучению реакций окисления (стр. 247) и метилирования, цветных реакций, распределения в несмешивающихся растворителях, к сравнению физических свойств и, наконец, к синтезу. Температура плавления антоцианинов не имеет большого значения для идентификации, так как обычно эти соединения плавятся с разложением. Антоцианины подразделяют на следующие пять классов:
1) 3-моноглкжозиды, 3-моногалактозиды, 3-монопентозиды;
2) 3-рамноглюкозиды и другие глюкозиды 3-пентоз;
3) 3-биозиды;
4) 3,5-диглюкозиды;
5) сложные антоцианины или ацилированные производные антоцианинов, относящихся к первым четырем классам; ацильные остатки принадлежат обычно малоновой, л-оксикоричной или л-оксибензойной кислотам.
Большая часть антоцианинов принадлежит к 3-монозидам или 3,5-димоно-.зидам. 3-Биозиды встречаются более или менее редко. Как правило, окраску

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия