Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

190
VIII. ХРОМОНЫ, ФЛАВОНЫ И ИЗОФЛАВОНЫ
фенантролу-3 [164].
= CCOOC2H5
RC-CHCOOC2H5
,ОС = СНСООС2Н5
NaOH
\/\ о
LXXI, Р=алкил LXV1, Н арил
LXX
Рассматриваемый метод синтеза в значительной мере ограничен рядом побочных реакций. Так, при проведении реакции присоединения к эфиру акриловой кислоты из реакционной смеси были выделены р. -дифенокси- -фенилпропионовая [161] и [Цо- или п-оксифенил)коричная кислоты [165]. Этиловый эфир тиофеноксифумаровой кислоты неустойчив по отношению к щелочам и поэтому сказался непригодным для синтеза тиохромовов [163]. Если в молекулах р-фенокси-[3-арилакриловых кислот, применяемых для синтеза флавонов, р-арильная группа является более активной, чем [3-фен-оксигруппа, то при замыкании цикла вместо флавонов образуются инденоны (LXXII) [166].
ОС6Н5 ОСН3
- с=снсоон
ОС6Н5
ОСНз
LXX1I
Аналогичные соединения были выделены наряду с акриловой кислотой при омылении эфира [3-фенокси-[3-(4-метокси-1-нафтил)акриловой кислоты [167]. а-Нафтол и монометиловый эфир резорцина при взаимодействии с этиловым эфиром хлорфумаровой кислоты обрдзуют главным образом производные кумаранона-3 (LXXIII) [168]. Если в лгета-положении в феноксигруппе имеется заместитель, то замыкание цикла может идти по двум направлениям, причем образуются два изомерных кумаранона-3.
-С=СНСООС2Н5
ClCCOOCjjHj
С,Н5ООССН
Г
с=о
с=о
с=
LXXIII
Видоизменением описанного синтеза является конденсация фенолов с хлорангидридом фенилпропиоловой кислоты в присутствии хлористого алюминия. Из реакционной смеси наряду с фенолом после сублимации в высоком вакууме (0,003 - 0,004 мм) удалось выделить флавон с незначительным выходом [169]. Диметиловый эфир резорцина (LXXIV) дает о-метокси-бензоилфенилацетилен (LXXV) [170, 171], который можно получить также

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия