Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

160
VI. КУМАРИНЫ
Кумарины расщепляются расплавленной щелочью, образуя салициловые кислоты [225].
\=0
NaOH
Плавление
пон соон
с н он
СНзСН2СН2СООН
При действии водной щелочи 4-оксикумарин превращается в о-окси-ацетофенон; в более жестких условиях получается салициловая кислота [226].
Имеются указания на то, что натриевая соль 3-ацил- или 3-карбэт-оксикумарина (XLII) при реакции с фенацилхлоридом дает 3-ацил-3,4-фен-.ацилиденкумарины (XLIII) [227].
О
Ч.
COR
C2H5ONa С6Н5СОСН2С.
XLII
ССОС6Н5
XLIH
Действие щелочи на 3-галогенкумарины приводит к получению кума-риловых кислот (XLIV) (стр. 5) [170, 228].
О
кон
Вг
XL1V
Эта реакция имеет общий характер [229]; невидимому, она протекает через промежуточную стадию образования кумаровой кислоты. Если последняя не может получиться или если кумариновая кислота, устойчива, то кумари-ловая кислота не образуется [230]. Так, например, 3-хлор-4-метил-5,6-бензо-кумарин (XLV) дает устойчивую кумариновую кислоту (XLVI), в то время как 3-бром-5,6-бензокумарин ведет себя по отношению к щелочи нормально, переходя в кумариловую кислоту (XLIV).
С1
С1
сн,с=ссоон
О
он-
Нагревание
XLV
XLVI
3-Нитрокумарины при действии щелочи образуют замещенные салициловые альдегиды.
NO,
х=0
N02
NaOH
т
1 сно

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия