Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

•100
III. ДИБЕНЗОФУРАН (ОКИСЬ ДИФЕНИЛЕНА)
Иодирование (выход 45%) и хлорирование дибензофурана (выход 16%)
(l)Mg
>. i ii
CS3
КМп04
также происходят в положении 2 [33]; дальнейшее галогенирование приводит к образованию 2,8-дигалогенопроизводных дибензофурана (табл. 1 на стр. 106). 2-Хлордибензофуран был получен также при действии пятихло-ристого фосфора на дибензофуран (выход 80%) [33, 34].
Сульфирование дибензофурана протекает с большой легкостью и дает с превосходным выходом 2-дибензофурансульфокислоту. Строение последней было установлено превращением ее в 2-бромдибензофуран по следующей схеме [35]:
C1S03H
89%
Hgcl2
(1)РОС13 (2)Zn H2O
HgCl Вг2
СНзСООН
82%
АЕГ
57%
80%
Действие на дибензофуран горячей концентрированной серной кислоты приводит к образованию 2,8-дибензофурандисул Ъфокислоты (выход превышает 90%) 135]. Попытки заменить сульфогруппу 2-дибензофурансульфокислоты на гидроксил оказались безуспешными [36], вероятно, вследствие чувствительности дибензофуранового кольца к сплавлению со щелочью в условиях, необходимых для проведения такого замещения.
Теплая мышьяковая кислота превращает дибензофуран в 2-дибензо-фуранарсиновую кислоту [37]. Строение последней было установлено при помощи способа, сходного с тем,который применяется для доказательства строения 2-дибензофурансульфокислоты, т. е. путем превращения 2-дибензофуран-.арсиновой кислоты в 2-бромдибензофуран. 3-Дибензофуранарсиновая кислота с большим успехом получается по реакции Барта из хлористого 3-дибензо-фурилдиазония и арсенита натрия (выход 70%) [37].
Дибензофуран легко превращается в дибензофуранальдегид-2 (выход 81 %) по методу Гаттермана при действии синильной кислоты и хлористого водорода в присутствии хлористого алюминия [17]. Эта реакция представляет интерес в связи с имеющимися в литературе сведениями о неудачных попытках синтеза (в аналогичных условиях) альдегидов из 2-оксидифенила и 2-мет-оксидифенила. Альдегидная группа в полученном по методу Гаттермана ди-бензофуранальдегиде находится в положении 2, что доказано окислением

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия