Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 2
 
djvu / html
 

10
I. БЕНЗОФУРАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
В общем случае образование дигидробензофурана состоит в отщеплении заместителя, стоящего в р-положении алкильной группы (сама алкильная группа находится в opmo-положении по отношению к фенольному гидро-ксилу). Эти реакции представлены следующей схемой [15]:
? |iCH2—CHXR Основание
R=H или алкил R' = H или ацил
Х== галоген или NRJ
ч/\0/'
Под влиянием подходящих катализаторов может отщепиться даже водород и образоваться небольшое количество бензофурана [16].
Pd
°н
600—620°
— Н2
-Н2

Производные кумаранона-3 (кумараноны) получаются отщеплением гало-геноводорода от галогенированных производных ацетофенона [17].
Основание -R'X
/\COCHXR
k/ '
R =H или алкил R'=H или ацил
Кумараноны-3 могут быть получены также по реакции Губена—Гоша при действии хлорацетонитрила на соответствующие фенолы [18].
ОН
он
но
C1CH2CN
НС1
NH II С—СН2С1
он
HOU ЮН
Разбавл. H3SO4
но'
Реакция, весьма сходная с приведенной выше, протекает с предварительной перегруппировкой (Фриса) фенилового эфира а-галогенокислоты; она может быть представлена следующими уравнениями [19]:
1 RCHX AlCls UU II Х HR ~ /У\. /^\
Основание . i • — U
1 СО 120°"* II 1о
\/\0/ V \/\ /К
Х=С1 или Вг
R=CH3 СО-СН=СН2 СО-СН=СН2
Через || " н() ||
ОН
—О
Уч.

\/ч/
VI
VII

 

1 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия