Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

•90 HI. ПРОИЗВОДНЫЕ АЗЕТА
Вещество обнаруживает кислотные свойства, растворяется в разбавленном едком натре и может быть вновь осаждено действием кислоты.
Дальнейшее изучение реакции л-фенилендиамина с малоновым эфиром 161] привело к синтезу 1-(л-ацетамидофенил)-2,4-азетидиндиона. Реакция протекает с первоначальным образованием диэтилового эфира л-фениленди-.аминмалоновой кислоты, который и был выделен; при дальнейшем нагревании это вещество дает 2,4-азетидиндион наряду с другими продуктами реакции:
МН2 СН2(СООС2Н5)2 ->
\NHCOCH2COOC,H5
В литературе описан только один пример образования малонилимида при непосредственном взаимодействии аммиака с замещенным малоновым эфиром. При взаимодействии аммиака с диэтиловым эфиром фенилоксимало-новой кислоты в присутствии этилата натрия Рибсомер и др. [62] получили 2,4-азетидиндион:
СООС2Н5 СО
/, -- \ч / C2H5ONa х - -ч, / \
f .СОН NH3 -- cf 5COH NH
СООС2Н5
Несмотря на то, что реакция дает очень низкие выходы (около 3%), авторам удалось получить соответствующие соединения также из л-толильных и л-этилфенильных гомологов. Более высокие выходы достигаются в том случае, если вместо аммиака применять мочевину; ароматические амины не вступают в такого рода реакцию [63]. Гидролиз азетидиндионов едким натром дает соответствующие миндальные кислоты, возникающие, вероятно, при декарбоксилировании промежуточно образующейся дикарбоновой кислоты.
СО СООН .
<, J;COH NH -> 4 J COH NH3 CO COOH
/ \CHOHCOOH CO2
Ряд реакций, которые, повидимому, протекают через стадию образования аналогичных промежуточных продуктов, был описан Сцеки [64]. 1,3,4- Триметоксибензол при конденсации с аллоксаном в присутствии хлористого водорода дает 2,4,5-триметоксифенилдиалуровую кислоту:
ОСН3 CO NH СН30 . -- .
/ /V-COH СО
СО СО -У
I сн,о.
I I V>113UV .
CO-NH
СО-------NH
ОСН3 -« ОСИ

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия