Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

I. ОКИСИ ЭТИЛЕНОВ И ТРИМЕТИЛЕНОКСИДЫ
Отношение к надкислотам соединений, имеющих более чем одну двойную связь, полностью согласуется с изложенными общими соображениями относительно наблюдаемых скоростей реакции. Так, изопрен дает моноокись XVII [17], метиловый эфир 2,4-гексадиеновой кислоты-моноокись XVIII [33] и а-ионон образует моноокись XIX [34]:
СН3
- С - -СН =
\
о
XVII
СН3СН - СН-СН = СНСО2СН3
\ / о
XVIII
Н3С СН3
\/
Ш/ ТТ - /-\/- 1 1
= L.rl - L.UL.rl3
-СН3
о
XIX
Н3С СН3 %
Ш/-»Т Г - L.rl-T-
о
СН3 XX
Н3С СН3
\/
\
СН -СН-СОСН3
\ /
о
СН,
о
XXI
Реакция надкислот с олефинами, в которых двойная связь сопряжена с карбонилом, протекает медленно и вследствие этого не может служить общим препаративным методом. Например, реакция между ж-нитробензальацето-феноном (XXII) и надбензойной • кислотой не идет вовсе [151:
O2N
- СН = CHCOG.H.
С6НкС03Н
XXII
реакция не идет.
Для получения окисей из таких а, (3-ненасыщенных карбонильных соединений применяют перекись водорода [35]. При этих условиях бензальацетофе-нон образует окись XXIII [35], циклогексилиденциклогексанон дает окись XXIV [36] и 1-мезитил-1-мезитоилэтилен-окись XXV [37]:
/\
С6Н5СН- СН-СОС6Н6
V
О
О
XXIII
XXIV
СН3
СН,
СН3 \
<
с-с- Ч-сн3
\=/
XXV

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия