Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

ИГ. ПРОИЗВОДНЫЕ ДЗЕТА
Дисульфонамид VI при гидролизе концентрированной соляной кислотой при 140 был превращен в дигидрохлорид спирана:
СН2 СН2
s » f N. ТТГ 1
CH3CeH4SO2N С NSO-jCeHjCHs ---»
\ / \ /
СН2 СН2
VI
СН3 СН2
\н.
------у на • HN с NH . на
СН2 СН2
Описан только один пример получения азетидина из дигалогенпроиз-водного и амина; это-образование 1-фенилазетидина [24] в результате реакции бромистого триметилена и анилина. Однако главным продуктом этой реакции был N, N -дифенилтриметилендиамин. Образовалось также небольшое количество восьмичленного циклического соединения:
СН2СН2СН2
C6H6N NC6H5
СН2СН2СН2
При взаимодействии бромистого триметилена и о-толуидина не образовывалось никаких циклических соединений; единственным продуктом реакции был М,М -ди-о-толилтриметилендиамин.
Свойства и реакции азетидинов
Азетидины, включая их N-алкилпроизводные, во многих отношениях являются типичными вторичными или третичными аминами. Они представляют собой жидкости, растворимые в органических растворителях, и обладают аммиачным или подобным аммиаку запахом. Низшие представители дымят на воздухе и растворяются в воде. Азетидины обладают основным характером и зачастую могут быть идентифицированы в виде солей галогеноводородных кислот, хлорплатинатов и пикратов. N-алкилпроизводные легко образуют иодметилаты.
Отдельные представители азетидинов были получены лишь в небольших количествах и детально не изучены. Так, например, до сих пор не опубликовано никаких данных о силе азетидинов как оснований.
Реакции замещения. С несколькими азетидинами, не замещенными при азоте, и в особенности с самим азетидином были проведены реакции, типичные для вторичных аминов. В число этих реакций входит образование замещенных мочевины, N-фенилмочевины и N-фенилтиомочевины при взаимодействии с цианатом калия [22] и соответственно с фенилизоцианатом [25] и с фенилизотиоцианатом [22]. С цианатом калия реакция протекает следующим образом:
СН2 СН2
СН2 NH f- KOCN НО :-------> СН2 NCONH2 KC1
\ / \ /
сн, си»

 

1 10 20 30 40 50 60 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия