Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

VIII. ХИМИЯ ПИРИДИНОВ
представляет собой биполярный ион. Структура пиридоксина в кислом, нейтральном и щелочном растворах может быть представлена формулами А, Б и В.
СН2ОН СН2ОН CHUOH
N Н
Н
Б
N В
В 1944 г. Снелл [105] сообщил о некоторых наблюдениях, которые проще всего было объяснить, если допустить, что в природных веществах имеются соединения, подобные пиридоксину, но отличные от него по структуре, которые в определенных условиях весьма сильно ускоряют рост Lacto-bacillus casei и Streptococcus fecalis. Рядом] успешных опытов Снелл показал [106], что эти два вещества-альдегид, названный пиридокса-лем (XXXIII), и амин-пиридоксамином (XXXIV), способны к взаимному превращению в соответствии с приводимой схемой, причем источником аминогруппы в этом превращении служит глутаминовая кислота:
Пиридоксаль глутаминовая кислота
XXXIII
пиридоксамин а-кетоглутаровая кислота
XXXIV
Казалось естественным предположить, что альдегидная группа и аминогруппа в этих соединениях занимает место оксиметильной группы пиридоксина в положениях 3 и 4. Эти обе возможности были исследованы синтетически Гаррисом, Хейлем и Фолькерсом [107], которые следующим путем синтезировали аналог, имеющий аминометильную группу в положении 3:
СН2ОСН3
СНоОСН.
СН2ОСН
SOC12
NH3
И.О.
HC1 Н20
N
XXXV
СН2ОН
Ч ,
N
XXXVI
При испытании на некоторых микроорганизмах оказалось, что полученное соединение, структура которого не вызывает сомнений, не способствует росту микроорганизмов.
Непосредственная обработка ацетата пиридоксина (или лучше 4-мето-ксиметильного производного пиридоксина) аммиаком дает амин XXXIV, изомерный XXXVI, который, как и следовало ожидать, в полной мере обладает активностью пиридоксамина.
СН2ОН НО/\СН2ОН
СН2ОСОСН3
гн •Н
СНцСООН
сн
NH3
НС1
N II
N
CH2NH2 \CH.OH
XXXIV

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 471 472 473 474 475 476 477 478 479 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия