Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

460
VIII. ХИМИЯ ПИРИДИНОВ
Описанные выше методы имеют общее значение: используя их, можно синтезировать соединения более сложной структуры. Так, например, конденсация хлорангидрида пиридин-2,6-дикарбоновой кислоты с бензолом в присутствии хлористого алюминия дает 2,6-дибензоилпиридин, а окисление 4-(л-нитробензил)пиридина приводит к получению л-нитрофенилпиридилке-тона [40-42]. 2-Пиколилфенилкетон можно получать взаимодействием 2-пиколиллития с хлористым бензоилом [43] или же из стильбазола при помощи ряда превращений, указанных на схеме [44]:
СвН5СОС1
\
N
N t
65% H2SO4
Ч СН =
N Стильбааол
\
Вг Вг СН-CHCeF5
N
\ // =
N
Была использована также подвижность атомов водорода метильной группы f-пиколина для конденсации его с бензонитрилом [45]:
СН
О
Л СН
. ---V-«H.
C6H5CN NaNH2 H20
\
N
Из дипиридилкетонов в литературе описан только синтез 3,3 -дипиридилке-тона, который образуется с очень незначительным выходом при пропускании никотиновой кислоты над ториевым катализатором при 300 [46].
Чичибабин и Кнунянц [47] получили пиридиновый аналог кетона Михлера XXVII, использовав следующий ряд интересных превращений :
/\ гн -/Ч
H2NX
нсоон
Н2СО-
N
(CH3)2N
S
X
N
N(CH3)2
(CH3)2N
X
N
N
63%
Н20 НС1
0
(CH3)2N
X
N
N
N(CH3)2
XXVI
(CH3)2N
N
(CH3)2N.
Перегруппировка Бекмана Гидролиз
N
Подробное описание синтеза см. И. Л. Кнунянц и В. М. Березовский «Синтезы органических соединений», сб. I, 1950 г., стр. 47-53.-Прим. ред.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия