Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

39Q vui. химия ПИРИДИНОВ
(а-пиперидил-§-пиридина) VII прямым восстановлением 2,3 -дипиридила (VI) [109, 110]. Известно, что обратная реакция-дегидрирование анабазина- осуществляется при нагревании его с ацетатом серебра или с цинковой пылью.
/\
VII VI
Экспериментальные результаты, полученные Смитом, указывают на то, что при действии олова и соляной кислоты наиболее легко восстанавливается f-замещенное кольцо, затем р-замещенное и самым устойчивым к восстановлению оказывается а-замещенное кольцо; таким образом, восстановление 2,3 -дипиридила (VI) дает изоанабазин VIII.
Исследование нескольких замещенных дипиридилов показало, что они обладают свойствами, которые следует ожидать от обычных производных пиридина. Так, бромирование 2,2 -дипиридила при 500 приводит к замещению водорода на бром в положениях 6 и 6 . В полученном соединении атомы брома подвижны и легко замещаются при действии аммиака или цианистой меди. Интересно отметить, что бромзамещенные дипиридилы можно по реакции Ульмана перевести в тетрапиридилы. Используя подходящие варианты этой реакции и другие методы, Бэрстелл получил многие три-, тетра- и даже пентапиридилы [97].
Можно получить также дипиридилкарбоновые кислоты, которые дают соответствующие сложные эфиры и амиды. Последние могут вступать нормально в реакцию Гофмана и даютдипиридиламины. Для дипиридилов с карбоксильными группами в о/шоположении характерно ограничение в свободном вращении, известное в ряду дифенила; вследствие этого удалось выделить асимметрические соединения типа V [111].
ЛИТЕРАТУРА
1. F г е у t a g, Phot. Korr., 73, 17, 37, 57 (1937) [С. А., 32, 2839 (1938)].
2. S с h о m a k е г, Pauling, J. Am. Chem. Soc., 61, 1769 (1939).
3. Kline, Turkev ich, J. Chem. Phys., 12, 300 (1944).
4. Hoffmann, Arch. Hyg. Bakt., 128, 169 (1942) [C. A., 39, 42 (1945)].
5. N e 1 s о n, J. Am. Chem. Soc., 35, 658 (1913).
6. A m a g a s a, Y a n a g i t a, J. Soc. Chem. Ind. Japan, 43, Suppl. binding 444
(1940) [C. A., 35, 3841 (1941)].
7. D i e 1 s, Ber., 75, 1452 (1942).
8. К h a r a s h, пат. США 2365561 [С. А., 39, 4618 (1945)].
9. Bailey, Proc. Roy. Irish. Acad., November, 1944 [C. A., 39, 2448 (1945) .
10. Lehmann, Z. angew. Chem., 52, 407 (1939).
11. В or t a, Marscheck, Biochem. Zeit., 293, 118 (1937).
12. P. И. Алексеев, Заводская Лаб., 8, 807 (1939).
13. F r e у t a g; N e u d e r t, J. prakt Chem., [2] 135, 15 (1932).
14. Pollock, Finkelmann, Arieff, Arch. Internal Med., 71, 95 (1943) [C. A.,
37, 4468 (1943)].
15. Van Oettingen, Therapeutic Agents of the Pyrazol and Pyridine Series, Edwards
Brothers, Michigan, 1946.
16. Gardner, Ber., 23, 1587 (1890).
17. H a n t z s с h, Ber., 42, 80 (1909).
18. G r e e n, В i r k e 1 a n d, J. Infections Diseases, 74, 32 (1944).
19. Shelton et. al., J. Am. Chem. Soc., 68, 757 (1946).
20. H u у с k, J. Am. Pharm. Assoc., 34, 5 (1945).
21. Ко 1 off et al., J. Am. Pharm. Assoc., 31, 51 (1942).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия