Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

380
VIII. ХИМИЯ ПИРИДИНОВ
и при избытке амида натрия образуется а-(5-нонил)пиридин (III).
NH2Na C4H9
ч
CHg NaNH2
N I
Ч
/\
NX III
СН2С4Н9 N
II 60%
С4Н9
/
С4Н9
20%
Этим методом, исходя из а- и Y-ПИКОЛИНОВ, 2-метил-5-этилпиридина, 2,6- и 2,4-лутидинов и 4-метил-З-этилпиридина, было получено большое количество алкилпиридинов. В том случае, когда в реакцию вводится алкилга-логенид с длинной цепью, необходима повышенная температура. Так, реакция хлористого ундециленила с а-пиколином, приводящая с выходом 73% к 12-(а-пиридил)-додецену-1, осуществляется при нагревании реагентов в течение 36 час. при 100 [55].
Описываемый метод не ограничивается введением простых алкильных групп; этим путем можно синтезировать также интересные соединения, содержащие в боковой цепи азот и кислород, такие как IV и VI [53].
Ч
JCHa
4- NaNH2 C1CH2CH2N(C2H5)2
N I
ч CH2CH2CH.N(C2H5)2 - - NH3 NaCl N IV
NaNH2 C1CH2CH2OC2H5
/\
NH3
NaCl
N
VI
Следовало ожидать, что арилгалогениды, имеющие галоген в ароматическом ядре, окажутся недостаточно реакционноспособными для этой реакции, однако Дэйрстэйн и Бергстром [56] показали, что при обработке а-пико-лина амидом калия и хлорбензолом образуются фенилзамещенные пири-дины (VIII-X) с выходом 48%. Этот метод неприменим к -замещенным

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия