Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

330
VIII. ХИМИЯ ПИРИДИНОВ
приводит даже на холоду к образованию темнокрасного вещества,которое -плавится с разложением около 180 .
N02
\
N НС1
NO,
он
Структура этого красного вещества детально изучалась Цинке. Вначале считали, что оно представляет собой карбинольное основание VI, однако в настоящее время едва ли остаются сомнения в том, что оно является соединением с открытой цепью VII или его таутомером VIII. До сих пор еще в литературе отсутствуют сведения о вполне доказанном случае выделения соединения с карбинольной структурой VI. Главным доводом в пользу нециклической структуры полученного соединения VII или VIII служит его окраска. Поскольку исходное пиридиниевое соединение II почти бесцветно, карбинольное основание VI, в котором сопряжение пиридинового цикла нарушено, должно быть только слабоокрашенным или бесцветным. С другой стороны, соединение с открытой цепью а энольной форме VIII представляет собой полностью сопряженную систему, и поэтому можно ожидать, что оно должно обладать сильным поглощением в видимой части спектра. Хотя ни гидроокись пиридиния, ни карбинольное основание VI не удалось еще выделить из реакционной смеси, представляется вероятным, что реакция проходит через эти промежуточные стадии согласно следующему уравнению:
YV
N
а-
N02 II
N
ANO,
NO
1N>J2
он-
NHZ
СН
J V
сн сн
I II сн снон
\
N02
VIII
CoH5NH2
CHOH
1 =C
СН
S\ СН
NO8
IX
CHNHCeHj
XI

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия