Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

260
VI. ХИМИЯ ПИРРОЛА И ВГО ПРОИЗВОДНЫХ
Вероятна, что большая стабильность порфириновой системы связана с усреднением связей; с равным правом эту систему можно изобразить, заменив каждую простую связь двойной и каждую двойную-простой. i
Гидрирование перекрестных .сопряженных двойных связей в этиопорфи-рине I приводит к хромофорным системам, в которых главная цепь сопряжения остается незатронутой. Дигидропорфирины такого типа представляют собой хлорины [179], которые являются пигментами ряда хлорофилла. Тетрагидропорфирины, гидрированные по обеим -связям, в природе не найдены.
\ / N
Н
2М5 NH HNX СН
СН3 yf Ч г- и
\ Н --------- -2д 5
СН2- /N4 ч- сн
-гн.
Этиопорфириноген
Пироколлы. Образование пироколлов представляет собой исключение из общего правила, согласно которому замещение при атоме азота происходит только в щелочной среде. Пироколлы представляют собой ангидриды пиррол-а-карбоновых кислот; они образуются при нагревании последних с.уксусным ангидридом [183].
О
(СН3СО)2О
соон

Н
IJV
Пироколл LIV был впервые выделен из продуктов сухой перегонки клея Виделем и Чамичаном [184].
Дипирролпиридоны. Реакция образования дипирролпиридонов из ди-ниррилметанов происходит при попытке проведения щелочного гидролиза 2,2 -дипиррилметанов с карбоксильной группой в положении 3 и водородом в положении Г[125, 185]. Легкость протекания этой реакции ограничивает возможности синтетического использования дипиррилметанов. СН3------СООСНз СН.,-----pCOOCjHj
СоН6ООС
-------------СН---------------
он-
сн.,
N СН3
N Н
О
с
XN-»CH,
СН8 СН3
СН3ОН

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия