Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

-250
VI. ХИМИЯ ПИРРОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ
метода следует принимать во внимание лабильность связей между циклами пиррола. Наиболее интересным является синтез метеное по Фишеру броми-рованием а-метилпирролов [88]. Последовательность протекающих реакций приведена ниже [147].
Е сн,1 н N Н г.н оог ir2 -v СНЗЧ /В N Н СН8 С2Н5ООС г - BrCH2 l JJBr N Н СН»
СН8 С2Н5ООС JlBr BrCH N Н СН3 С2Н5ООС 1 II -1 > N Н
РН Ш, НВг
3\ V н N Вг-Н
При этой реакции количественные выходы не достигаются. Исследование побочных реакций показывает, что монобромпиррол, образующийся в качестве первого промежуточного продукта реакции, способен претерпевать и иное превращение [147]:
С2Н5ООС
С,Н.ООС
СН3 С2Н6ООС-------СН2
При этой конденсации были выделены оба возможных метена. При нормальных условиях бромирование в синтезе Фишера происходит скорее, чем побочная реакция самоконденсации; вследствие этого количество симметричного метена, образующегося по этой реакции, недостаточно, чтобы он служил причиной низкого выхода получаемого несимметричного бромметена. Очевидно, что имеют место и другие побочные реакции, которые до сих пор не были охарактеризованы.
Последняя стадия в синтезе Фишера-конденсация бромметилпиррола »с а-бромпирролом, приводящая к образованию метена, может быть распро-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия