Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

220 VI. ХИМИЯ ПИРРОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ
масло»), хотя он не знал его химического строения и предполагал, что оно представляет собой газ.
Представлялось логичным предположить, что пиррол образуется при пиролизе белковых веществ, главным образом из остатков, содержащих глу-таминовую кислоту. Действительно, в настоящее время известно, что глута-миновая кислота (I) при нагревании [3] превращается в пирролидин-ос-карбо-новую кислоту (II). Пиролиз кальциевой соли этой кислоты приводит к образованию пиррола (III) [4].
СН2-- СН2 СН2-СН2 Са(ОН)2
о=с снсоон о = с снсоон ---
\ / \ /
ОН NH2 N N
Н Н
I II III
Было показано, что прибавление извести или гидроокиси бария к отрубям или альбумину повышает выход пиррола [5], который находится в масляной фракции, не обладающей основным характером. Следует отметить, что в протеинах содержатся соединения с гидрированными пиррольными циклами, как, например, пролин (пирролидин-ос-карбоновая кислота) и Р-ОКСИ-пролин.
Пиррол, полученный из костяной смолы, был впервые очищен и анализирован Андерсоном [6] в 1857 г. Получение пиррола из аммонийных солей слизевой (IV) [7] или сахарной [8] кислот вскоре заменило этот источник пиррола. Механизм этой реакции может быть уяснен, если допустить, что в качестве промежуточного продукта реакции образуется диенол V. В качестве побочного продукта этой реакции был выделен амид пиррол-ос-карбоно-вой кислоты (VI) [9]. Этот метод все еще является самым удобным в лабораторных условиях [10] , хотя можно осуществить получение пиррола из газов- отходов производства [11].
СН-------сн
NH4--OOC(CHOH)4COO-NH4 -» NH ООС-С С-
IV \ /
О О
Н Н
\ / \ / CONH2
N N
Н Н
III VI
В Германии разработан многообещающий метод, основанный на получении пиррола из ацетилена, формальдегида и аммиака [12]. Промежуточно образующийся бутин-2-диол-1,4 (VII) реагирует как янтарный диальдегид.
CII = СН СН2О -> НОСН2С = ССН2ОН NH3 - >
VII \ /
N
Н
Удобнее получать пиррол из фурана (технический фуран-побочный продукт лесохимической промышленности) по реакции, приведенной в примечании на стр. 130. -Прим. ред.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия