Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Эльдерфилд Р.N. Гетероциклические соединения, Том 1
 
djvu / html
 

140
IV. ФУРАН
и фенилглиоксиловую кислоту:
CfiH
с6н
СНзСОС.
-ОН О С Н5
XIII
Na в эфире
С6Н

oCOCH3 сызон
нагревание -•в
С
CfiHsiT =i
О С6Н5 XV
I
о
XVI
СН3СОС. t
CH3J
С6Н5СО - С = С СОС6
С6Н5 0-Na
Na
о- сен
XIV
Br2
6П5
XVIII Н20
С гт /-\ 6Г15 j ----- IJ
сД /\0-N О С6Н5
XIX
С,Н5СО- СВг-СО- СОС -Н5 С,Н5СОСН2С,Н, НООССОС,Н5
I Н XVII
В растворах натриевого производного, несомненно, имеет место весьма подвижное равновесие между двумя анионами-XIV и XIX. Анало-. гичное поведение было отмечено и для 2,5-дифеиил-З-оксифурана [46]. Удаление фенильной группы из положения 4 в сущности не оказывает влияния на химические свойства вещества. Оба [3-оксифурана ведут себя подобно чрезвычайно реакционноспособным энольным формам кетонов.
Производные 2,5-дифенил-З-оксифурана, как и оксифуранонов типа приведенных выше, были также получены Лутцем и др. [42, 43] из ненасыщенных 1,4-дикетонов. Механизм образования оксифурановых соединений, предложенный им в более ранних статьях, в свете работ Колера [45,46] (см. стр. 104) нуждается в упрощении. Например, г<«с-дибензоилметил-этилен (XX) при действии уксусного ангидрида и серной кислоты превращается в ацетоксифуран XXI. Стадии синтеза изображаются реакциями XX-XXI [185]:
CH,-CU---.;CH CgH - С С - CgH
i1
XX
(СН3СО)20
сн,
н
С6Н,
ососн,.
\ /\с«н
О ОСОСНз
ОСОСН3
XXI
транс-Форма дикетона в реакцию не вступает. Если атом водорода, отщепляющийся при образовании фуранового цикла, отсутствует, как, например, в случае сполна замещенного дибензоилэтилена, то образование оксифуранонов все же еще возможно, если имеется иной подходящий

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550


Лабораторные методы и промышленная органическая химия